グアニン

グアニン (guanine) は分子式が C₅H₅N₅O の、核酸を構成する5種類の主な塩基のうちのひとつ。プリン塩基である。分子量は 151.13。グアニンから誘導されるヌクレオシドはグアノシン。

グアニン
優先IUPAC名 2-Amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
別称 2-amino-6-hydroxypurine, 2-aminohypoxanthine, Guanine
識別情報
CAS登録番号	73-40-5
PubChem	135398634
ChemSpider	744
UNII	5Z93L87A1R
EC番号	200-799-8
DrugBank	DB02377
KEGG	C00242
ChEBI	CHEBI:16235
ChEMBL	CHEMBL219568
IUPHAR/BPS	4556
RTECS番号	MF8260000
バイルシュタイン	147911
Gmelin参照	431879
SMILES keto form: O=C1c2ncnc2nc(N)N1 enol form: Oc1c2ncnc2nc(N)n1
InChI InChI=1S/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11)  Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H5N5O/c6-5-9-3-2(4(11)10-5)7-1-8-3/h1H,(H4,6,7,8,9,10,11) Key: UYTPUPDQBNUYGX-UHFFFAOYAE
特性
化学式	C5H5N5O
モル質量	151.13 g/mol
外観	白色の非晶質固体
密度	2.200 g/cm3 (計算値)
融点	360 °C, 633 K, 680 °F (分解)
水への溶解度	溶けない
酸解離定数 pKa	3.3 (アミド), 9.2 (第二級), 12.3 (第一級)
危険性
主な危険性	Irritant
NFPA 704	1 1 0
引火点	不燃性
関連する物質
関連物質	シトシン、アデニン、チミン、ウラシル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

右図の構造に対応するIUPAC名は 2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6H-プリン-6-オン (2-amino-1,9-dihydro-6H-purin-6-one) であるが、ほかに互変異性として、1,7-、3,7-、3,9-ジヒドロ体をとることができる。

DNA、あるいはRNAの二重鎖構造の中ではシトシンと3本の水素結合を介して塩基対を作っている。

サケ科やタチウオ、サンマ等の魚類の銀白色部位を構成する主要成分でもある。名称の由来は、海鳥の糞の堆積物（グアノ）中から発見されたことによる。

関連物質

• グアノシン
• グアノシン一リン酸 (GMP)
• グアノシン二リン酸 (GDP)
• グアノシン三リン酸 (GTP)
• グアニン四重鎖

関連項目

• グアニンデアミナーゼ