ピロール
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ピロール（PyrroleまたはPyrrol）は、分子式 C4H5N、分子量 67.09 の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2H-ピロールと3H-ピロールがある。
| ピロール | |
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別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 109-97-7 
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| PubChem | 8027 |
| ChemSpider | 7736
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| UNII | 86S1ZD6L2C
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| EC番号 | 203-724-7 |
| 国連/北米番号 | 1992, 1993 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL16225
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| RTECS番号 | UX9275000 |
| バイルシュタイン | 1159 |
| Gmelin参照 | 1705 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H5N |
| モル質量 | 67.09 g mol−1 |
| 密度 | 0.967 g cm−3 |
| 融点 |
−23 °C |
| 沸点 |
129 ～ 131 °C |
| 蒸気圧 | 7 mmHg at 23 °C |
| 酸解離定数 pKa | 17.5 (for the N−H proton) |
| 塩基解離定数 pKb | 13.6 (pKa 0.4 for C.A.) |
| 磁化率 | −47.6×10−6 cm3 mol−1 |
| 粘度 | 0.001225 Pa s |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
108.2 kJ mol−1 (gas) |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
2242 kJ mol−1 |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
1.903 J K−1 mol−1 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | Chemical Safety Data |
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 引火点 | 33.33 °C (91.99 °F; 306.48 K) |
| 発火点 | 550 °C (1,022 °F; 823 K) |
| 爆発限界 | 3.1–14.8% |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | ホスホール、アルソール、ビスモール、スチボール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
性質
編集特異臭を有する薄黄色透明の液体で、水に溶けにくく有機溶媒に溶ける。濃塩酸などとの反応により重合する。
ピロールは窒素原子を含むが、その塩基性はアミンやピリジンに比べてはるかに低い。これは窒素原子のもつ孤立電子対が環全体に非局在化されているためである。
ピロール環
編集分子内にピロールを部分構造として含む化合物は非常に多く、この構造をピロール環と呼ぶ。
ピロール環4個が炭素原子1個ずつをはさんで結合した環（テトラピロール環と総称する）には、ヘム（ヘモグロビンやシトクロムに含まれる）のポルフィリン環、クロロフィルのクロリン環、ビタミンB12のコリン環などがある（多くは内部に金属をキレートしている）。またビリルビンやフィコビリン（光合成色素であるフィコシアニン、フィコエリスリンなどの発色団）はピロール環が4個直列した構造（開環テトラピロール）を持っている。これらテトラピロール化合物は生体内物質に多く、また二重結合が多数共役しているため可視光を吸収し特有の色を示すものが多い。
さらに多数のピロール環を結合した合成化合物ポリピロールは導電性を示し合成有機金属や有機半導体の材料ともなる。
ポリピロールは直鎖アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウムの一種であるドデジルベンゼンスルホン酸ナトリウムを添加したピロール水溶液のステンレス電極による電解重合によって陰極に得られる。この時、ドデジルベンゼンスルホン酸ナトリウムには電解液としての働きと、ポリピロールに電導性を付与するドーピング剤としての2つの役割がある（なお、この時ドーピングされるのはアニオンであるドデジルベンゼンスルホン酸イオンである）。ポリピロール自体は鉄塩などの酸化剤によるピロールの化学的酸化でも得られるが、自立したポリマーフィルムとして得るには、電気化学的酸化による不活性電極下による電解重合による方法しかない。
出典
編集- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. pp. 141. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ William M. Haynes (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). Boca Raton: CRC Press. pp. 3–478. ISBN 978-1-4987-5429-3