アルギニン
アルギニン (arginine) は天然に存在するアミノ酸のひとつ。2-アミノ-5-グアニジノペンタン酸（2-アミノ-5-グアニジノ吉草酸）のこと。略号は R あるいは Arg。英語発音に基づき、アージニンともいう。非必須アミノ酸。
| L-アルギニン | |
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(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid | |
別称 Arginine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 74-79-3 
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| PubChem | 6322 |
| ChemSpider | 227
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| UNII | 94ZLA3W45F
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| KEGG | C00062
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| ChEMBL | CHEMBL179653
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| 721 | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H14N4O2 |
| モル質量 | 174.2 g mol−1 |
| 示性式 | H2NC(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
性質
編集荷電極性側鎖アミノ酸。塩基性アミノ酸の一種で、蛋白質を構成するアミノ酸としては最も塩基性が高い[1]。
非必須アミノ酸ではあるが、成長期には摂取が必要。糖原性を持つ。
尿素回路の中間体であり[1]、投与によりアンモニアの生体内解毒を助ける。尿素回路内で、アルギナーゼ (EC 3.5.3.1) によりオルニチンと尿素に分解される。アルギナーゼの欠損により高アルギニン血症になる。
条件付必須アミノ酸の1つ。外傷・褥瘡・感染などの侵襲下においては、充分な補給が望ましいとされる。免疫反応の活性化、細胞増殖を促進し、コラーゲン生成促進などにより、創傷や褥瘡の治癒を促す。
存在
編集ヒストンやプロタミンといった、核蛋白質での含量が高く、魚類プロタミンでは全体の3分の2がアルギニンになっている。食物では、肉類、ナッツ、大豆、玄米、レーズン、エビ、牛乳などに多く含まれる。
生合成
編集クエン酸回路のケトグルタル酸からアルギニンの生合成が始まる。ケトグルタル酸からグルタミン酸が合成され、N-アセチルグルタメートに変換され、この物質がN-アセチルグルタメートキナーゼによりN-アセチルグルタメートリン酸へと変換される。次に、N-アセチルグルタメートリン酸はオルニチンに変換され、オルニチントランスカルバミラーゼによりシトルリンに変換された後、アルギニンとなる。 アルギニンは体内での代謝過程で一酸化窒素（NO）を産生する。NOが産生されると血管は拡張し、血液循環を促進する。NO産生による血流改善により、動脈硬化の予防・改善、神経系・免疫系への作用が示唆されている。
安全性
編集比較的安全な物質と考えられる。
出典
編集- ^ a b アルギニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所） 閲覧日2013-11-4
- ^ “Opinion of the Scientific Panel on Additives and Products or Substances used in Animal Feed on the safety and efficacy of the product containing L-arginine produced by fermentation from Corynebacterium glutamicum (ATCC-13870) for all animal species”. The EFSA Journal 473. (2007). doi:10.2903/j.efsa.2007.473.
- ^ “Risk assessment for the amino acids taurine, L-glutamine and L-arginine”. Regulatory Toxicology and Pharmacology 50 (3). (2008). doi:10.1016/j.yrtph.2008.01.004. PMID 18325648.
関連項目
編集外部リンク
編集
- アルギニン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）