ミリセチン
ミリセチン (myricetin) は、多くのブドウ、ベリー、果物、野菜、ハーブ、その他の植物に含まれているフラボノイドである天然フラボノールの一種である。食品の中ではクルミの豊富に含まれている。配糖体の形でも微量に含まれている[1]。ミリセチンは赤ワイン中のフェノール性化合物の一つである[2]。
| ミリセチン | |
|---|---|
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3,5,7-Trihydroxy-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)- 4-chromenone | |
別称 Cannabiscetin Myricetol Myricitin | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 529-44-2 |
| PubChem | 5281672 |
| ChemSpider | 4444991 |
| 日化辞番号 | J1.585G |
| DrugBank | DB02375 |
| KEGG | C10107 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL164 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H10O8 |
| モル質量 | 318.2351 g/mol |
| 精密質量 | 318.037567 u |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ミリセチンは抗酸化活性を有する。In vitroの研究では、高濃度のミリセチンが白血球によるLDLコレステトールの取り込みを増加させることが示唆されている。フィンランドの研究では、高ミリセチン摂取と前立腺癌の発生率の低下に相関があることが示されている[3]。
8年間のコホート研究では、3種のフラボノール（ケンペロール、クェルセチン、ミリセチン）が膵臓癌のリスクを23%低減するということが示されている[4]。
誘導体
編集配糖体
編集- ミリシトリンはミリセチンのラムノース配糖体である。
- ミリセチン 3-O-ルチノシド
O-メチル化
編集ラリシトリンはミリセチン O-メチルトランスフェラーゼの作用によってミリセチンから形成される[5]。
脚注
編集- ^ Miean KH, Mohamed S (2001). “Flavonoid (myricetin, quercetin, kaempferol, luteolin, and apigenin) content of edible tropical plants”. J. Agric. Food Chem. 49 (6): 3106-3012. doi:10.1021/jf000892m. PMID 11410016.
- ^ Maggiolini M, Recchia AG, Bonofiglio D, Catalano S, Vivacqua A, Carpino A, Rago V, Rossi R, Andò S (2005). “The red wine phenolics piceatannol and myricetin act as agonists for estrogen receptor alpha in human breast cancer cells”. J. Mol. Endocrinol. 35 (2): 269-281. doi:10.1677/jme.1.01783. PMID 16216908.
- ^ Knekt P, Kumpulainen J, Järvinen R, et al. (September 2002). “Flavonoid intake and risk of chronic diseases”. Am. J. Clin. Nutr. 76 (3): 560–8. PMID 12198000.
- ^ Nöthlings U, Murphy SP, Wilkens LR, Henderson BE, Kolonel LN (October 2007). “Flavonols and pancreatic cancer risk: the multiethnic cohort study”. Am. J. Epidemiol. 166 (8): 924–31. doi:10.1093/aje/kwm172. PMID 17690219.
- ^ “Syringetin biosynthetis pathway”. metacyc.org. 2012年2月21日閲覧。