無水酢酸
無水酢酸(むすいさくさん、acetic anhydride)とは、カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当する。
無水酢酸 | |
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Acetic anhydride | |
Ethanoic anhydride | |
別称 Ethanoyl ethanoate Acetic acid anhydride Acetyl acetate Acetyl oxide Acetic oxide | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 108-24-7 |
PubChem | 7918 |
ChemSpider | 7630 |
UNII | 2E48G1QI9Q |
EC番号 | 203-564-8 |
国連/北米番号 | 1715 |
ChEBI | |
ChEMBL | CHEMBL1305819 |
RTECS番号 | AK1925000 |
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特性 | |
化学式 | C4H6O3 |
モル質量 | 102.09 g mol−1 |
外観 | 無色の液体 |
密度 | 1.082 g cm−3, 液体 |
融点 |
−73.1 °C, 200 K, -100 °F |
沸点 |
139.8 °C, 413 K, 284 °F |
水への溶解度 | 2.6 g/100 mL, 反応(本文参照) |
蒸気圧 | 4 mmHg (20 °C)[1] |
磁化率 | −52.8·10−6 cm3/mol |
屈折率 (nD) | 1.3901 |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | ICSC 0209 |
GHSピクトグラム | |
GHSシグナルワード | 危険(DANGER) |
Hフレーズ | H226, H302, H314, H330 |
Pフレーズ | P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P301+330+331 |
NFPA 704 | |
引火点 | 49 °C (120 °F; 322 K) |
発火点 | 316 °C (601 °F; 589 K) |
爆発限界 | 2.7–10.3% |
許容曝露限界 | TWA 5 ppm (20 mg/m3)[1] |
半数致死濃度 LC50 | 1000 ppm (rat, 4 h)[2] |
関連する物質 | |
関連する酸無水物 | 無水プロピオン酸 |
関連物質 | 酢酸 塩化アセチル |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
純酢酸(氷酢酸とも)と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ100%の酢酸のことで、異なる化合物である。
性質
編集無色で強い酸味と刺激臭を持つ液体。蒸気は催涙性を持っており、液体を皮膚に付着させると水疱や炎症を生じる。
エタノールに易溶だが、徐々に反応して酢酸エチルとなる。また、エーテル・ベンゼン・ニトロベンゼンなどにも溶ける。水には約2.7%溶けて、徐々に反応して酢酸となる。この反応は酸の存在により促進される。強塩基と反応させると酢酸塩となる。
合成法
編集工業的にはケテンと酢酸を反応させて製造される。あるいは無水塩化アルミニウムを触媒とした酢酸とホスゲンの反応や塩化アセチルと酢酸ナトリウムの反応でも生成する。
無水酢酸の 2010年度日本国内生産量は 241,291 t、販売出荷量は 39,828 t であった[3]。大部分は同一工場内でアセチルセルロースなどの原料として使用されている。
反応
編集カルボン酸無水物の反応性を持つ。塩基、または酸を触媒として、酢酸誘導体の合成に用いられる。例えば、アルコールと反応すると酢酸エステルが、アミンと反応するとアセトアミド誘導体が得られる。
用途
編集法規制
編集麻薬等の製造過程で使用される(モルヒネと化合させるとヘロインが出来る)ことから、平成13年11月25日に施行された、改正・麻薬及び向精神薬取締法により、日本では「特定麻薬向精神薬原料」に指定された。アメリカ合衆国ではDEA規則により使用と販売が制限されている。
2016年に改正された毒物及び劇物指定令によって、7月15日より本品およびこれを含む製剤が劇物に指定されている[4][5]。
出典
編集- ^ a b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0003
- ^ “Acetic anhydride”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所(NIOSH). 2024年12月25日閲覧。
- ^ 経済産業省生産動態統計年報化学工業統計編 - 経済産業省
- ^ 毒物及び劇物指定令の一部改正について(通知)平成28年7月1日 薬生発0701第1号 [1]
- ^ 毒物及び劇物指定令 第二条 [2]