p-クマル酸
p-クマル酸（英語: p-Coumaric acid）は、ケイ皮酸のヒドロキシ誘導体であるヒドロキシケイ皮酸である。クマル酸には、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3つの異性体があり、フェニル基上のヒドロキシ基の位置で区別される。p-クマル酸は、3種類の中で天然に最も多く存在する。trans-p-クマル酸とcis-p-クマル酸の2種類がある。
| p-クマル酸 | |
|---|---|
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(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-propenoic acid | |
別称 para-coumaric acid,
4-hydroxycinnamic acid, β-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 7400-08-0 
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| PubChem | 637542 |
| ChemSpider | 553148 
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| EC番号 | 231-000-0 |
| DrugBank | DB04066 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL66879
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| 5787 | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H8O3 |
| モル質量 | 164.16 g mol−1 |
| 精密質量 | 164.047344 |
| 融点 |
210 - 213 °C, 270 K, -141 °F |
| 危険性 | |
| Rフレーズ | R36/37/38 |
| Sフレーズ | S24/25 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
水に対しては難溶性であるが、エタノールやジエチルエーテルにはよく溶ける結晶性固体である。
シナピルアルコール及びコニフェリルアルコールとともに、リグニンの主要な構成要素となっている。
天然の存在
編集p-クマル酸は、Gnetum cleistostachyumに含まれる[1]。
食品
編集p-クマル酸は、ラッカセイ、シロインゲンマメ、トマト、ニンジン、ニンニク等、様々な食用植物に含まれる。ワインや酢の中にも含まれ[2]、またオオムギにも含まれる[3]。
誘導体
編集p-クマル酸グルコシドは、アマ種子を含むパンに含まれる[5]。p-クマル酸ジエステルは、カルナウバロウに含まれる。
代謝
編集生合成
編集P450依存性酵素のtrans-ケイ皮酸-4-モノオキシゲナーゼによって、ケイ皮酸から生成される。
チロシンアンモニアリアーゼの作用で、L-チロシンからも作られる。
+ アンモニア + H+
生化学
編集p-クマル酸は、ワイン中でブレタノマイセス属酵母により生産される4-エチルフェノールの前駆体となる。この酵母は、4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより、p-クマル酸を4-ビニルフェノールに変換する[6]。4-ビニルフェノールは、さらにビニルフェノールレダクターゼによって還元されて4-エチルフェノールとなる。匂いによるブレタノマイセス属の同定のため、培地にクマル酸が添加されることがある。
Brettanomycesによるp-クマル酸から4-エチルフェノールの変換
cis-p-クマル酸グルコシルトランスフェラーゼは、UDP-グルコースとcis-p-クマル酸を用いてp-クマル酸グルコシドとUDPを生成する酵素である。この酵素は、グリコシルトランスフェラーゼ、特にヘキソシルトランスフェラーゼのファミリーに属する[7]。
フロレト酸は、干し草を食べるヒツジの第一胃で見られ、p-クマル酸の2-プロペン酸側鎖への水素付加により生成される[8]。
医療への利用
編集p-クマル酸は抗酸化物質活性を持ち、発癌性のニトロソアミンの生成を抑制することで[9]胃癌のリスクを減少させると考えられている[10]。
生物作用
編集p-クマル酸は蜂蜜中に存在するが、養蜂業者が餌として与える異性化糖由来の代替餌には存在しない。p-クマル酸は、特定の殺虫剤を無毒化するため、この欠乏が蜂群崩壊症候群の一因になっているとの説もある[4]。
関連項目
編集出典
編集- ^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). “Stilbene derivatives from Gnetum cleistostachyum”. Journal of Asian Natural Products Research 7 (2): 131-7. doi:10.1080/10286020310001625102. PMID 15621615.
- ^ Galvez, Miguel Carrero; Barroso, Carmelo Garcia; Perez-Bustamante, Juan Antonio (1994). “Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples”. Zeitschrift fur Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung 199: 29. doi:10.1007/BF01192948.
- ^ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). “Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. doi:10.1021/jf060974w. PMID 17177530.
- ^ a b Mao W, Schuler M A, Berenbaum M R (2013). “Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 110 (April 29, 2013): 8842-6. doi:10.1073/pnas.1303884110. PMC 3670375. PMID 23630255.
- ^ Strandas, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Aman, P. (2008). “Phenolic glucosides in bread containing flaxseed”. Food Chemistry 110 (4): 997. doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088.
- ^ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol at etslabs.com
- ^ Rasmussen, Susanne; Rudolph, Hansjorg (1997). “Isolation, purification and characterization of UDP-glucose: Cis-p-coumaric acid-β-d-glucosyltransferase from sphagnum fallax”. Phytochemistry 46 (3): 449. doi:10.1016/S0031-9422(97)00337-3.
- ^ Chesson, A; Stewart, CS; Wallace, RJ (1982). “Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria”. Applied and environmental microbiology 44 (3): 597-603. PMC 242064. PMID 16346090.
- ^ Kikugawa K, Hakamada T, Hasunuma M, Kurechi T (1983). “Reaction of p-hydroxycinnamic acid derivatives with nitrite and its relevance to nitrosamine formation”. Journal of Agricultural and Food Chemistry 1 (4): 780-785. doi:10.1021/jf00118a025.
- ^ Ferguson LR, Shuo-tun Z, Harris PJ (2005). “Antioxidant and antigenotoxic effects of plant cell wall hydroxycinnamic acids in cultured HT-29”. Molecular Nutrition & Food Research 49 (6): 585-693. doi:10.1002/mnfr.200500014. PMID 15841493.