메틸 에틸 케톤
2-뷰탄온 (2-Butanone), 뷰탄온 (Butanone) 혹은 메틸 에틸 케톤 (Methyl Ethyl Ketone, MEK)은 CH₃C(O)CH₂CH₃의 구조로 이루어진 유기화합물이다. IUPAC에서는 메틸 에틸 케톤이라는 이름을 더 이상 사용하지 않고 에틸 메틸 케톤 (Ethyl Methyl Ketone, EMK)으로 사용할 것을 권장하나, 대한민국 정부 및 민간에서는 여전히 메틸 에틸 케톤이 주 명칭으로 사용되고 있다.
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| 이름 | |||
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| 우선명 (PIN)
Butan-2-one[2] | |||
| 별칭 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 741880 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.054 | ||
| 25656 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C4H8O | |||
| 몰 질량 | 72.107 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | 무색 투명한 액체 | ||
| 냄새 | 박하향 또는 아세톤과 비슷한 냄새[3] | ||
| 밀도 | 0.8050 g/mL | ||
| 녹는점 | −86 °C (−123 °F; 187 K) | ||
| 끓는점 | 79.64 °C (175.35 °F; 352.79 K) | ||
| 27.5 g/100 mL | |||
| log P | 0.37[4] | ||
| 증기 압력 | 78 mmHg (20 °C)[3] | ||
| 산성도 (pKa) | 14.7 | ||
자화율 (χ)
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−45.58·10−6 cm3/mol | ||
굴절률 (nD)
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1.37880 | ||
| 점도 | 0.43 cP | ||
| 구조 | |||
| 2.76 D | |||
| 위험 | |||
| 물질 안전 보건 자료 | Safety Data Sheet | ||
| GHS 그림문자 |   [5]
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| 신호어 | 위험[5] | ||
| H225, H319, H336[5] | |||
| P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370+378, P303+361+353, P305+351+338, P337+313, P304+340, P312, P403+235, P501, P403+233, P405[5] | |||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | −9 °C (16 °F; 264 K) | ||
| 505 °C (941 °F; 778 K) | |||
| 폭발 한계 | 1.4–11.4%[3] | ||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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LC50 (median concentration)
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| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용)
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TWA 200 ppm (590 mg/m3)[3] | ||
REL (권장)
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TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 300 ppm (885 mg/m3)[3] | ||
IDLH (직접적 위험)
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3000 ppm[3] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 케톤
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아세톤; 3-펜탄온; 3-메틸뷰탄온 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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성상은 무색 투명하고, 달콤한 냄새를 풍기며, 상온에서 액체로 있으나 휘발성이 강하고, 물에 약간의 용해성을 띈다. 산업용으로 대량 생산되지만 자연계에서는 미량만 존재한다.[7] 이성질체로 테트라하이드로퓨란이 있다.
제법
편집MEK는 2-뷰탄올을 산화시켜 얻을 수 있다. 2-뷰탄올의 탈수소화에는 구리, 아연, 청동 등을 촉매로 사용한다.
- CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2
위 제법은 연간 약 7×10^8 kg을 생산하는 데 쓰인다. 이 외에도 2-뷰틸렌의 와커 산화나 아이소뷰틸벤젠의 산화 등 아세톤의 공업적 제법과 비슷한 방법들이 시도되었으나 실용화되지는 않았다.[7] 페놀 및 아세톤을 생산하는 큐멘 공정을 수정하여 페놀 및 MEK와 아세톤의 혼합물을 생산할 수도 있다.[8] 또한 피셔-트롭슈 공정 반응이나 중질 나프타의 액상 산화에서 나오는 혼합 산소화물 (Oxygenates)을 분별 처리하여 MEK를 추출하기도 한다.[9]
이용
편집MEK는 효과적이고 흔한 용제로, 고무, 레진, 초산면, 질화면 코팅 및 비닐 필름 공정에 사용된다. 이로 인해 플라스틱 및 직물 생산, 파라핀 왁스 제조, 라커, 바니시, 페인트 리무버 등의 가정용 제품, 변성 에탄올의 변성제, 풀, 세척제 등으로 사용되며, 지워지는 염료의 용제로써 화이트보드용 마커에도 사용된다. 아세톤과 비교했을 때 유사한 성상을 지녔으나 끓는점이 더 높고 증발 속도가 더 느리며,[10] 아세톤과는 달리 물과 섞였을 때 아제오트로프를 만들기 때문에[11][12] 여러 용도에서 수분의 아제오트로프 증류가 용이하다.
플라스틱 접합제로서
편집MEK가 폴리스타이렌을 비롯한 여러 플라스틱을 녹이는 특성을 이용하여, 축소모형류에서 부품들 간 연결에 사용되는 일명 '프라모델용 시멘트'로 시판되기도 하는데, 이는 접착제가 아닌 접합제이다.
그 외 용도
편집MEK는 중합 반응의 촉매인 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드 (Methyl Ethyl Ketone Peroxide 과산화 메틸 에틸 케톤, MEKP)의 전구체이기도 하다.
다이메틸글라이옥심 조제 시 MEK를 질산에틸과 반응시킨 후 다이옥심으로 치환하는 과정을 사용할 수 있다.[13]
하이드라진 생산에 있어서도 과산화 과정에서 MEK가 사용된다. 이 때 MEK는 원하는 히드라진을 생산한 후 마지막 과정에서 재생성된다.
안전성
편집인화성
편집MEK는 대부분의 산화재와 반응하여 불을 일으킬 수 있다. 중간 수준의 폭발성을 지녀 소량의 불 또는 스파크에도 격렬한 반응이 일어난다. MEK로 인한 화재의 진화에는 이산화탄소, 건조사 등의 건식 소화재, 항알코올성 포소화재를 사용하여야 한다. 증기가 인화 농도만큼 공기 중에 있을 경우 인간은 증기의 자극성으로 인해 불편감을 느낀다.[10]
건강 영향
편집MEK는 인간의 눈과 코에 자극을 초래한다. 또한 담배 연기의 구성 성분이기도 하다.[14] 동물 실험에서 심각한 건강 영향은 매우 높은 농도에서만 관찰되었는데, 실례로 마우스에서 고농도 노출 시 (시험조건 일 7시간씩 3000ppm) 골격 기형아 및 저체중아 출산이 관찰된 바 있으나,[15] 동물의 경구 또는 호흡에서 발암성이 관찰된 사례 및 장기적인 연구는 보고된 바 없다.[16][17]
다른 용제의 독성을 강화한다는 연구가 있다. 이 연구 결과에 따르면 MEK는 다른 용제와 혼합·노출하였을 때 단순히 독성 수준을 합한 것보다 더 독성이 큰 것으로 알려졌다.[18]
또한 마약 및 향정신성물질의 불법거래방지에 관한 국제연합협약의 표 2 전구체에 등재되어 있으며, 대한민국에서도 마약류 관리에 관한 법률 및 동법 시행령에서 마약류 원료물질로 등록되어 있다.
규제 현황
편집MEK는 지상에서 오존 생성에 기여하는 휘발성 유기화합물인 탓에 미국 환경보호청의 유해대기오염물질로 지정되었다가 2005년 지정 해제되었으며, 대한민국에서는 제4류 위험물이면서 동시에 유해화학물질인 물질로 지정되어 있다.
같이 보기
편집각주
편집- ↑ Merck Index, 11th Edition, 5991.
- ↑ 가 나 다 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 725쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ 가 나 다 라 마 바 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0069”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ “butan-2-one_msds”.
- ↑ 가 나 다 라 “Safety Data Sheet - Klean Strip - Methyl Ethyl Ketone (MEK)” (PDF). 《Kleanstrip.com》 (영어). Klean Strip. 2015년 4월 15일. 2018년 4월 17일에 원본 문서 (PDF)에서 보존된 문서. 2019년 11월 5일에 확인함.
- ↑ 가 나 “2-Butanone”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ↑ 가 나 Wilhelm Neier, Guenter Strehlke "2-Butanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
- ↑ “Archived copy”. 2007년 4월 9일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2017년 12월 13일에 확인함.
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, Third edition, 2011, ISBN 978-0-9522674-3-0, pages 6013-4
- ↑ 가 나 Fairhall, Lawrence T. (1957). 《Industrial Toxicology》. Baltimore: The Williams and Wilkins Company. 172–173쪽.
- ↑ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp1496-1505
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143-2184
- ↑ Semon, W. L.; Damerell, V. R. (1943). “Dimethylglyoxime”. 《Organic Syntheses》.; 《Collective Volume》 2, 204쪽
- ↑ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, Jan; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). “Hazardous Compounds in Tobacco Smoke”. 《International Journal of Environmental Research and Public Health》 8 (12): 613–628. doi:10.3390/ijerph8020613. ISSN 1660-4601. PMC 3084482. PMID 21556207.
- ↑ Schwetz; 외. (1991). “Developmental toxicity of inhaled methyl ethyl ketone in Swiss mice”. 《Fundam. Appl. Toxicol.》 16 (4): 742–748. doi:10.1016/0272-0590(91)90160-6. PMID 1884913.
- ↑ “Methyl ethyl ketone (MEK) (CASRN 78-93-3)”. 《Integrated Risk Information System (IRIS)》. EPA. 2003년 9월 26일. 2015년 3월 16일에 확인함.
- ↑ “U.S.Toxicological review of Methyl ethyl ketone In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS)” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. September 2003. 152쪽. 2015년 3월 16일에 확인함.
- ↑ F D Dick. Solvent neurotoxicity, Occup Environ Med. 2006 Mar; 63(3): 221–226. doi 10.1136/oem.2005.022400, PMC 2078137
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