테레프탈산

테레프탈산
이름
	우선명 (PIN) Benzene-1,4-dicarboxylic acid
	별칭 Terephthalic acid; para-Phthalic acid; TPA; PTA; BDC
식별자
CAS 번호	100-21-0 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00943;
바일슈타인; 레퍼런스	1909333
ChEBI	CHEBI:15702 ;
ChEMBL	ChEMBL1374420;
ChemSpider	7208 ;
ECHA InfoCard	100.002.573
EC 번호	202-830-0;
그멜린 레퍼런스	50561
KEGG	C06337;
PubChem CID	7489;
RTECS 번호	WZ0875000;
UNII	6S7NKZ40BQ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6026080 ;
	InChI InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF;
	SMILES O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1;
성질
화학식	C8H6O4
몰 질량	166.132 g·mol−1
겉보기	White crystals or powder
밀도	1.519 g/cm3
녹는점	300 °C (572 °F; 573 K) Sublimes
끓는점	Decomposes
물에서의 용해도	0.065 g/L at 25 °C
용해도	polar organic solvents aqueous base
산성도 (pKa)	3.54, 4.34
자화율 (χ)	−83.5×10−6 cm3/mol
구조
쌍극자 모멘트	2.6D
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−816.1 kJ/mol
위험
물질 안전 보건 자료	MSDS sheet
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
인화점	260 °C (500 °F; 533 K)
발화점	496 °C (925 °F; 769 K)
유해화학물질 허용농도 (TLV)	10 mg/m3 (STEL)
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	>1 g/kg (oral, mouse)
관련 화합물
관련 carboxylic acids	Phthalic acid; Isophthalic acid; Benzoic acid; p-Toluic acid
관련 화합물	p-Xylene; Polyethylene terephthalate; Dimethyl terephthalate
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

테레프탈산(Terephthalic acid)은 화학식 C6H4(CO2H)2를 갖는 유기 화합물이다. 이 흰색 고체는 주로 의류와 플라스틱 병을 만드는 데 사용되는 폴리에스터 PET의 전구체로 사용되는 필수 화학 물질이다. 매년 수백만 톤이 생산된다. 일반적인 이름은 테레빈유를 생산하는 나무인 테레빈스(Pistacia terebinthus)와 프탈산에서 유래되었다.

테레프탈산은 PBT 플라스틱(폴리부틸렌 테레프탈레이트) 생산에도 사용된다.

역사

테레프탈산은 1846년 프랑스 화학자 아메데 카일리오(Amédée Cailliot, 1805~1884)에 의해 처음으로 테레빈유에서 분리되었다. 테레프탈산은 제2차 세계 대전 이후 산업적으로 중요해졌다. 테레프탈산은 p-자일렌을 묽은 질산으로 산화시켜 생성되었다. p-자일렌의 공기 산화는 p-톨루엔산을 생성하여 추가적인 공기 산화에 저항한다. p-톨루산이 메틸 p-톨루에이트(CH3C6H4CO2CH3)로 전환되면 추가로 산화되어 모노메틸 테레프탈레이트가 되고, 이는 추가로 디메틸 테레프탈레이트로 에스테르화된다. 1955년에 미드센추리(Mid-Century Corporation)와 ICI는 브롬화물에 의해 촉진된 p-톨루엔산의 테레프탈산으로의 산화를 발표했다. 이러한 혁신을 통해 중간체를 분리할 필요 없이 p-자일렌을 테레프탈산으로 전환할 수 있었다. 아모코(Amoco, 인디애나의 스탠더드 오일)는 미드센추리(Mid-Century)/ICI 기술을 구입했다.

각주

↑ ^가 ^나 Haynes, p. 3.492
↑ Haynes, p. 5.163
↑ Haynes, p. 5.96
↑ Haynes, p. 3.579
↑ Karthikeyan, N.; Joseph Prince, J.; Ramalingam, S.; Periandy, S. (2015). “Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations”. 《Spectrochimica Acta Part A》 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112. PMID 25561302.
↑ Haynes, p. 5.37
↑ Haynes, p. 16.42
↑ Sheehan, Richard J., 〈Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_193
↑ ^가 ^나 Haynes, p. 16.29

출처

Haynes, William M., 편집. (2016). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 97판. CRC Press. ISBN 9781498754293.

[crc-1] 가 ^나 Haynes, p. 3.492

[2] Haynes, p. 5.163

[3] Haynes, p. 5.96

[4] Haynes, p. 3.579

[5] Karthikeyan, N.; Joseph Prince, J.; Ramalingam, S.; Periandy, S. (2015). “Electronic [UV–Visible] and vibrational [FT-IR, FT-Raman] investigation and NMR–mass spectroscopic analysis of terephthalic acid using quantum Gaussian calculations”. 《Spectrochimica Acta Part A》 139: 229–242. Bibcode:2015AcSpA.139..229K. doi:10.1016/j.saa.2014.11.112. PMID 25561302.

[6] Haynes, p. 5.37

[7] Haynes, p. 16.42

[Ullmann-8] Sheehan, Richard J., 〈Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_193

[crc2-9] 가 ^나 Haynes, p. 16.29

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이름


우선명 (PIN) Benzene-1,4-dicarboxylic acid
별칭 Terephthalic acid para-Phthalic acid TPA PTA BDC
식별자
CAS 번호	100-21-0^예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
3DMet	B00943
바일슈타인 레퍼런스	1909333
ChEBI	CHEBI:15702^예
ChEMBL	ChEMBL1374420
ChemSpider	7208^예
ECHA InfoCard	100.002.573
EC 번호	202-830-0
그멜린 레퍼런스	50561
KEGG	C06337
PubChem CID	7489
RTECS 번호	WZ0875000
UNII	6S7NKZ40BQ^아니오
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6026080
InChI InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)^예 Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N^예 InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) Key: KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYAF
SMILES O=C(O)c1ccc(C(O)=O)cc1
성질
화학식	C₈H₆O₄
몰 질량	166.132 g·mol⁻¹
겉보기	White crystals or powder
밀도	1.519 g/cm³^[1]
녹는점	300 °C (572 °F; 573 K) Sublimes^[1]
끓는점	Decomposes
물에서의 용해도	0.065 g/L at 25 °C^[2]
용해도	polar organic solvents aqueous base
산성도 (pK_a)	3.54, 4.34^[3]
자화율 (χ)	−83.5×10⁻⁶ cm³/mol^[4]
구조
쌍극자 모멘트	2.6D^[5]
열화학^[6]
표준 생성 엔탈피 (Δ_fH^⦵₂₉₈)	−816.1 kJ/mol
위험
물질 안전 보건 자료	MSDS sheet
GHS 그림문자
신호어	경고
GHS 유해위험문구	H315, H319, H335
GHS 예방조치문구	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
인화점	260 °C (500 °F; 533 K)^[9]
발화점	496 °C (925 °F; 769 K)^[9]
유해화학물질 허용농도 (TLV)	10 mg/m³^[7] (STEL)
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD₅₀ (median dose)	>1 g/kg (oral, mouse)^[8]
관련 화합물
관련 carboxylic acids	Phthalic acid Isophthalic acid Benzoic acid p-Toluic acid
관련 화합물	p-Xylene Polyethylene terephthalate Dimethyl terephthalate
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 아니오 확인 (관련 정보 ^예아니오 ?) 정보상자 각주