폼산
화합물
폼산(영어: formic acid, 표준어: 포름산), 메탄산(영어: methanoic acid), 또는 개미산은 가장 단순한 카복실산이다. 이것의 공식은 HCOOH 또는 CH2O2이다. 화학 합성에 있어서 중요한 매개체이며 자연적으로 만들어지고 벌과 개미의 침의 독극물 안에 있는 것으로 잘 알려져 있다. 본래 폼산은 영국에서 흔한 개미 홍개미(Formica Rufa)를 증류하는 과정에서 얻어진 것이라고 한다.[5]
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| 이름 | |||
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| 우선명 (PIN)
Formic acid[1] | |||
| 체계명
Methanoic acid[1] | |||
| 별칭
Carbonous acid; Formylic acid; Hydrogen carboxylic acid; Hydroxy(oxo)methane; Metacarbonoic acid; Oxocarbinic acid; Oxomethanol
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| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.527 | ||
| EC 번호 |
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| E 번호 | E236 (방부제) | ||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| CH2O2 | |||
| 몰 질량 | 46.025 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | Colorless fuming liquid | ||
| 냄새 | Pungent, penetrating | ||
| 밀도 | 1.220 g/mL | ||
| 녹는점 | 8.4 °C (47.1 °F; 281.5 K) | ||
| 끓는점 | 100.8 °C (213.4 °F; 373.9 K) | ||
| 혼화성 | |||
| 용해도 | 다이에틸 에터, 아세톤, 아세트산 에틸, 글리세롤, 메탄올, 에탄올과 혼화성이 있음 벤젠, 톨루엔, 자일렌에 부분적으로 용해 가능 | ||
| log P | −0.54 | ||
| 증기 압력 | 35 mmHg (20 °C)[2] | ||
| 산성도 (pKa) | 3.745[3] | ||
| 짝염기 | Formate | ||
자화율 (χ)
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−19.90·10−6 cm3/mol | ||
굴절률 (nD)
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1.3714 (20 °C) | ||
| 점도 | 1.57 cP at 268 °C | ||
| 구조 | |||
| Planar | |||
| 1.41 D (gas) | |||
| 열화학 | |||
표준 몰 엔트로피 (S
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131.8 J/mol K | ||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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−425.0 kJ/mol | ||
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)
|
−254.6 kJ/mol | ||
| 약리학 | |||
| QP53AG01 (WHO) | |||
| 위험 | |||
| 주요 위험 | Corrosive; irritant; sensitizer | ||
| 물질 안전 보건 자료 | MSDS from JT Baker | ||
| R-phrases (outdated) | R10 R35 | ||
| S-phrases (outdated) | (S1/2) S23 S26 S45 | ||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | 69 °C (156 °F; 342 K) | ||
| 601 °C (1,114 °F; 874 K) | |||
| 폭발 한계 | 14–34% 18–57% (90% solution)[2] | ||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LD50 (median dose)
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700 mg/kg (mouse, oral), 1100 mg/kg (rat, oral), 4000 mg/kg (dog, oral)[4] | ||
LC50 (median concentration)
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7853 ppm (rat, 15 min) 3246 ppm (mouse, 15 min)[4] | ||
| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용)
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TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2] | ||
REL (권장)
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TWA 5 ppm (9 mg/m3)[2] | ||
IDLH (직접적 위험)
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30 ppm[2] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 카복실산
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아세트산 프로피온산 | ||
관련 화합물
|
폼알데하이드 메탄올 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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자연적으로, 막시류순의 많은 곤충들(특히 개미)의 침과 입질(입으로 물림)에서 찾을 수 있으며, 쐐기풀의 잎과 줄기에도 포함되어 있다.
성질
편집폼산은 카복시기를 가지기 때문에 산성을 나타내며, 산도가 아세트산보다 강하고 피부에 닿으면 극심한 통증을 유발할 수 있다.
한편, 폼산은 카복시기를 가지는 동시에 포밀기를 가지기 때문에 포밀기에 의하여 환원력을 가져 알데하이드의 특징인 은거울반응을 일으키기도 한다.
폼산을 진한 황산 등 탈수제로 탈수시키면 일산화 탄소가 생성된다.
- HCOOH → H2O + CO
각주
편집- ↑ 가 나 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 745쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ 가 나 다 라 마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0296”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ Smith, Robert M.; Martell, Arthur E. (1989). 《Critical Stability Constants Volume 6: Second Supplement》. New York: Plenum Press. 299쪽. ISBN 0-306-43104-1.
- ↑ 가 나 “Formic acid”. 《Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health. 2014년 12월 4일. 2015년 3월 26일에 확인함.
- ↑ 웅진백과-포름산은 본래 포르미카루파를 증류하는 과정에서 얻어졌다.
외부 링크
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- (영어) Carbon monoxide as reagent in the formylation of aromatic compounds.
- (영어) International Chemical Safety Card 0485.
- (영어) NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards.
- (영어) ChemSub Online (Formic acid).
- (영어) Ants shooting formic acid (video).
- (영어) FORMIC ACID USE in BEEKEEPING: Handbook and Manual of Treatments.
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