Dalībnieks:BroksG/Smilšu kaste

Aromātiskie ogļūdeņraži

Vienkāršākās aromātiskās struktūras   Kondensēts četrlocekļu un sešlocekļu cikls:   Benzociklobutēns       Kondensēti pieclocekļu cikli: Pieclocekļu cikli: Pentalēns   Furāns Benzofurāns Izobenzofurāns Pirols Indols Izoindols Tiofēns Benzotiofēns Benzo[c]tiofēns Imidazols Benzimidazols Purīns Pirazols Indazols   Oksazols Benzoksazols   Izoksazols Benzizoksazols   Tiazols Benzotiazols     Sešlocekļu cikli: Kondensēti sešlocekļu cikli:   Benzols Naftalīns Antracēns Piridīns Hinolīns Izohinolīns Pirazīns Hinoksalīns Akridīns Pirimidīns Hinazolīns   Piridazīns Cinnolīns

Arēni jeb aromātiskie ogļūdeņraži ir vielas molekulas, kurās ir viens vai vairāki benzola gredzeni. Tos iedala monocikliskos (satur vienu benzola gredzenu) un policikliskos (satur vairākus benzola gredzenus). Šajos ciklos esošās saites ir stiprākas nekā ekvivalentas vienkāršo un dubultsaišu kombinācijas, tāpēc šos ogļūdeņražus izdala atsevišķi.

Tikai oglekli saturošie aromātiskie cikli satur 6 atomus, jo 5 un 7 locekļu nepiesātinātie ogļūdeņraži neveido delokalizētu π orbitāli (šādu orbitāli veido 5 un 7 locekļu ciklu joni - ciklopentadienila anjons, cikloheptatrienila (tropilija) katjons un daži citi). Heterocikliskajiem savienojumiem ir sastopamas arī 5 un 7 (ļoti reti) locekļu aromātiskās sistēmas.

Vēsture

Senāk par aromātiskajiem savienojumiem dēvēja no dabas produktiem (sveķiem, balzamiem u. tml.) iegūtas vielas ar aromātisku smaržu. Vēlāk šis termins pazaudēja savu sākotnējo jēgu un aromātisko savienojumu ķīmija pārvērtās par benzola savienojumu ķīmiju (lielākā daļa iepriekš atklāto aromātisko vielu saturēja fenilgrupu jeb benzola gredzenu). Pašlaik kopā ar benzola savienojumiem aromātisko savienojumu ķīmija apskata visus karbocikliskos savienojumus ar "benzola" raksturu, tajā skaitā heterocikliskos savienojumus.

Fizikālās īpašības

Aromātisko ogļūdeņražu savienojumi visbiežāk ir nepolāri un nešķīst ūdenī. Tā kā tie ir maz reaģējoši savienojumi, tie ir noderīgi kā šķīdinātāji citiem nepolāriem savienojumiem. Aromātiskajiem savienojumiem raksturīga dzeltena liesma, kas ir pateicoties augstajai oglekļa un ūdeņraža attiecībai.

Aromātisko ogļūdeņražu iegūšana

Aromātiskos ogļūdeņražu savienojumus iegūst no dažādiem avotiem, ieskaitot naftu un akmeņogļu darvu. Poliaromātiskie ogļūdeņraži ir atmosfēras piesārņojuma daļiņas un ir pazīstamas kā kancerogēnas vielas. Viena no aromātisko ogļūdeņražu savienojumu īpašībām ir tā, ka tiem ir nozīmīga loma dzīvības rašanās procesā kā nukleotīdu un aminoskābju prekursoriem.

Ķīmiskās īpašības

Ogļūdeņraži, kuriem ir vairākas saites, pēc būtības ir nepiesātināti savienojumi, piemēram, alkēni un alkīni. Šīs nepiesātinātības dēļ viņi mēdz veikt pievienošanās reakcijas.

Aromātiskie ogļūdeņraži ir stabili, veicot raksturīgas elektrofilās aizvietošanas reakcijas un rezonanses dēļ. Oglekļa gredzens šajās reakcijās darbojas kā nukleofils un, aizvietojot produktu, notiek elektrofila uzbrukums benzolam.

Līdz ar nākamo elektrofilu viens no gredzena H atomiem tiek aizstāts, tāpēc produktam ir arī stabilitāte un aromātisks raksturs. Pievienošanās reakciju pretējā pusē, aromātiskais savienojums var zaudēt aromātiskumu, tāpēc tiem nav raksturīgas šādas reakcijas.