Aromātiskie savienojumi

Vienkāršākās aromātiskās struktūras   Kondensēts četrlocekļu un sešlocekļu cikls:   Benzociklobutēns       Kondensēti pieclocekļu cikli: Pieclocekļu cikli: Pentalēns   Furāns Benzofurāns Izobenzofurāns Pirols Indols Izoindols Tiofēns Benzotiofēns Benzo[c]tiofēns Imidazols Benzimidazols Purīns Pirazols Indazols   Oksazols Benzoksazols   Izoksazols Benzizoksazols   Tiazols Benzotiazols     Sešlocekļu cikli: Kondensēti sešlocekļu cikli:   Benzols Naftalīns Antracēns Piridīns Hinolīns Izohinolīns Pirazīns Hinoksalīns Akridīns Pirimidīns Hinazolīns   Piridazīns Cinnolīns

Aromātiskie savienojumi ir tādi cikliski savienojumi (visbiežāk organiski), kuru molekulām piemīt tā saucamais aromātiskums — sevišķa stabilitāte dubultsaišu mijiedarbības (rezonanses) dēļ. Svarīgs un vēsturiski pirmais aromātisko savienojumu veids ir arēni jeb aromātiskie ogļūdeņraži — tās ir vielas, kuru molekulās ir viens vai vairāki benzola gredzeni. Arēnus iedala monocikliskos (satur vienu benzola gredzenu) un policikliskos (satur vairākus benzola gredzenus). Šajos ciklos esošās saites ir stiprākas nekā ekvivalentas vienkāršo un dubultsaišu kombinācijas, tāpēc aromātiskos ogļūdeņražus izdala atsevišķi no citiem ogļūdeņražiem.

Tikai oglekli saturošie aromātiskie cikli satur 6 atomus, jo 5 un 7 locekļu nepiesātinātie ogļūdeņraži neveido delokalizētu π orbitāli (šādu orbitāli veido 5 un 7 locekļu ciklu joni - ciklopentadienila anjons, cikloheptatrienila (tropilija) katjons un daži citi).

Aromātisks raksturs var būt arī heterocikliskajiem savienojumiem, kam ir sastopamas ne tikai 6, bet arī 5 un 7 (ļoti reti) locekļu aromātiskās sistēmas.

Bez tam aromātiskas var būt arī neorganisku savienojumu, piemēram, borazola jeb "neorganiskā benzola" molekulas.

Vēsture

Senāk par aromātiskajiem savienojumiem dēvēja no dabas produktiem (sveķiem, balzamiem u. tml.) iegūtas vielas ar aromātisku smaržu. Vēlāk šis termins pazaudēja savu sākotnējo jēgu un aromātisko savienojumu ķīmija pārvērtās par benzola savienojumu ķīmiju (lielākā daļa iepriekš atklāto aromātisko vielu saturēja fenilgrupu jeb benzola gredzenu). Pašlaik kopā ar benzola savienojumiem aromātisko savienojumu ķīmija apskata visus karbocikliskos savienojumus ar "benzola" raksturu, tajā skaitā heterocikliskos savienojumus.

Fizikālās īpašības

Aromātisko ogļūdeņražu savienojumi visbiežāk ir nepolāri un nešķīst ūdenī. Tā kā tie ir maz reaģējoši savienojumi, tie ir noderīgi kā šķīdinātāji citiem nepolāriem savienojumiem. Aromātiskajiem savienojumiem raksturīga dzeltena liesma, kas ir pateicoties augstajai oglekļa un ūdeņraža attiecībai.

Aromātisko ogļūdeņražu iegūšana

Aromātiskos ogļūdeņražu savienojumus iegūst no dažādiem avotiem, ieskaitot naftu un akmeņogļu darvu. Poliaromātiskie ogļūdeņraži ir atmosfēras piesārņojuma daļiņas un ir pazīstamas kā kancerogēnas vielas. Viena no aromātisko ogļūdeņražu savienojumu īpašībām ir tā, ka tiem ir nozīmīga loma dzīvības rašanās procesā kā nukleotīdu un aminoskābju prekursoriem.

Ķīmiskās īpašības

Ogļūdeņraži, kuru molekulās ir divkāršās vai trīskāršās saites, parasti ir nepiesātināti savienojumi, piemēram, alkēni un alkīni. Šīs nepiesātinātības dēļ tie mēdz viegli stāties pievienošanās reakcijās. Aromātiskie ogļūdeņraži dubultsaišu rezonanses dēļ ir stabilāki, tiem raksturīgākas ir elektrofilās aizvietošanas reakcijas, nevis pievienošanās reakcijas. Benzola gredzens šajās reakcijās uzvedas kā nukleofils un elektrofila aizvietošanās laikā paliek neizmainīts.

Tā kā elektrofilās aizvietošanas reakcijas laikā tiek tikai nomainīts benzola ūdeņraža atoms pret kādu citu funkcionālo grupu, iegūtajam produktam arī piemīt aromātisks raksturs un stabilitāte. Ja notiek pievienošanās reakcija benzola gredzenam, aromātiskums zūd, kas ir enerģētiski neizdevīgi, tādēļ aromātiskajiem savienojumiem pievienošanās reakcijas nav raksturīgas.

Ārējās saites

• Properties of Aromatic Hydrocarbons Arhivēts 2021. gada 14. aprīlī, Wayback Machine vietnē.
• Nomenclature and Preparation of Aromatic Hydrocarbons Arhivēts 2021. gada 14. aprīlī, Wayback Machine vietnē.
• Properties of Aromatic Compounds
• Uzdevumi.lv: 1. Ogļūdeņraži un alkāni