Pirokatehīns

Pirokatehīns (orto-dihidroksibenzols, katehols, brenckatehīns, dinols, elkonāls, С₆Н₄(ОН)₂) pieder pie divvērtīgajiem fenoliem. Pirokatehīns ir balti adatveidīgi kristāli, kas gaisā ātri kļūst brūngani, tādēļ jāglabā tumšā noslēgtā traukā. Viegli šķīst ūdenī.

Pirokatehīns
Pirokatehīna struktūrformula Pirokatehīna molekulas modelis
Ķīmiskā formula	С6Н4(ОН)2
Molmasa	110,1 g/mol
Blīvums	1344 kg/m3
Kušanas temperatūra	105 °C
Viršanas temperatūra	245,5 °C

Pirokatehīnam ir 2 izomēri - rezorcīns un hidrohinons. Izomēri atšķiras ar hidroksilgrupu savstarpējo novietojumu molekulā.

Vēsture

Pirokatehīns pirmo reizi tika iegūts 1839. gadā no katehu akācijas (Acacia catechu) sausās destilācijas ceļā. No tā arī cēlies vielas nosaukums. Pirokatehīns karstumā veidojas no katehīniem - miecvielām līdzīgiem savienojumiem.

Atrašanās dabā

Pirokatehīna sērskābes esteris sastopams zirgu un citu dzīvnieku urīnā.

Iegūšana

Iegūst, sakausējot ar sārmu o-hlorfenolu vai fenoldisulfoskābi.

Īpašības

Pirokatehīnam piemīt reducējošas īpašības, piemēram, tas reducē sudraba nitrāta amonjakālu šķīdumu, bet karsējot - Fēlinga šķīdumu.

Pirokatehīns veido praktiski nešķīstošu svina sāli, jo abas blakus esošās hidroksilgrupas viegli saista svina atomu. Šādā veidā pirokatehīnu var atdalīt no rezorcīna un hidrohinona.

Dzelzs(III) hlorīds pirokatehīna šķīdumu nokrāso zaļu. Pievienojot nedaudz sodas vai amonjaka, krāsa kļūst sarkana (veidojas kompleksais dzelzs sāls). Šāda tipa reakcijas ļoti raksturīgas orto-dioksisavienojumiem.

Pirokatehīnu var oksidēt par orto-benzohinonu.

Izmantošana

Tā kā pirokatehīns ir labs reducētājs, to izmanto fotogrāfijā kā attīstītāju. Lieto arī krāsvielu un farmaceitisko preparātu (adrenalīna) sintēzēm.