Asid salisilik

Asid salisilik
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	69-72-7 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
ChEBI	CHEBI:16914 ;
ChEMBL	ChEMBL424 ;
ChemSpider	331 ;
DrugBank	DB00936 ;
ECHA InfoCard	100.000.648
Nombor EC	200-712-3;
IUPHAR/BPS	4306;
KEGG	D00097 ;
PubChem CID	338;
Nombor RTECS	VO0525000;
UNII	O414PZ4LPZ ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7026368 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) Key: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ;
	SMILES c1ccc(c(c1)C(=O)O)O;
Sifat
Formula kimia	C7H6O3
Jisim molar	138.12 g·mol−1
Rupa bentuk	tanpa warna sehingga hablur putih
Bau	tanpa bau
Ketumpatan	1.443 g/sm3 (20 °C)
Takat lebur	158.6 °C (317.5 °F; 431.8 K)
Takat didih	200 °C (392 °F; 473 K) ; terurai; 211 °C (412 °F; 484 K); pada 20 mmHg
Pemejalwapan	memejalwap pada 76 °C
Keterlarutan dalam air	1.24 g/L (0 °C); 2.48 g/L (25 °C); 4.14 g/L (40 °C); 17.41 g/L (75 °C); 77.79 g/L (100 °C)
Keterlarutan	larut dalam eter, CCl4, benzena, propanol, aseton, etanol, minyak turpentin, toluena
Keterlarutan dalam benzena	0.46 g/100 g (11.7 °C); 0.775 g/100 g (25 °C); 0.991 g/100 g (30.5 °C); 2.38 g/100 g (49.4 °C); 4.4 g/100 g (64.2 °C)
Keterlarutan dalam kloroform	2.22 g/100 mL (25 °C); 2.31 g/100 mL (30.5 °C)
Keterlarutan dalam metanol	40.67 g/100 g (−3 °C); 62.48 g/100 g (21 °C)
Keterlarutan dalam minyak zaitun	2.43 g/100 g (23 °C)
Keterlarutan dalam aseton	39.6 g/100 g (23 °C)
log P	2.26
Tekanan wap	10.93 mPa
Keasidan (pKa)	1 = 2.97 (25 °C); 2 = 13.82 (20 °C)
UV-vis (λmax)	210 nm, 234 nm, 303 nm (4 mg % dalam metanol)
Kerentanan magnet (χ)	-72.23·10−6 cm3/mol
Indeks biasan (nD)	1.565 (20 °C)
Termokimia
Entalpi pembentukan; piawai (ΔfH⦵298)	-589.9 kJ/mol
Entalpi pembakaran; piawai (ΔcH⦵298)	3.025 MJ/mol
Farmakologi
Kod ATC	A01AD05; B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
Bahaya
MSDS	MSDS
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Danger
Penyata bahaya GHS	H302, H318
Penyata pencegahan GHS	P280, P305+351+338
Bahaya penglihatan	Merengsa dengan parah
Bahaya penyentuhan	Merengsa dengan sederhana
NFPA 704 (berlian api)	1 2 0
Takat kilat	157 °C (315 °F; 430 K) ; closed cup
Suhu; autopenyalaan	540 °C (1,004 °F; 813 K)
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	480 mg/kg (tikus, oral)
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan	Metil salisilat,; Asid benzoik,; Fenol, Aspirin,; Asid 4-hidroksibenzoik,; Magnesium salisilat,; Kolina salisilat,; Bismut subsalisilat,; Asid sulfosalisilik
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Rujukan kotak info

Asid salisilik (bahasa Inggeris: salicylic acidcode: en is deprecated , daripada kata bahasa Latin salix [sa.liks], "pokok dedalu") ialah asid monohidroksibenzoik lipofilik, sejenis asid fenolik, dan asid beta hidroksi (beta hydroxy acid, BHA) yang mempunyai formula C₇H₆O₃. Asid organik berwarna ini digunakan dalam sintesis organik dan berfungsi sebagai hormon tumbuhan. Ia berasal dari metabolisme salisin. Selain fungsinya sebagai metabolit aktif penting aspirin (asid asetilsalisilik) yang bertindak sebahagian daripadanya sebagai prodrug untuk asid tersebut, ia lebih dikenali untuk digunakan sebagai bahan utama dalam produk anti-jerawat umum. Garam-garam dan ester daripada asid ini dikenali sebagai salisilat.

Kegunaan

Dalam perubatan

Asid ini digunakan sebagai ubat yang paling biasa digunakan untuk membantu membuang lapisan luar kulit. Oleh sebab itu, ia digunakan untuk merawat ketuat, psoriasis, kelemumur, jerawat, kurap, dan iktiosis.^[8]^[9]

Kegunaan lain

Asid ini digunakan sebagai pengawet makanan dan antiseptik.^[10]

Penghasilan

Natrium salisilat – sejenis bahan aktif dalam analgesik – disediakan secara komersialya dengan merawat natrium fenolat (garam natrium fenol) dengan karbon dioksida dalam tekanan dan suhu yang tinggi (100 atm dan 390 K); kaedah ini dikenali sebagai tindak balas Kolbe-Schmitt. Pengasidan produk dengan asid sulfurik menghasilkan asid salisilik:

Ia juga boleh disediakan oleh hidrolisis aspirin (asid asetilsalisilik)^[11] atau metil salisilat (minyak gaulteria) dengan asid atau bes yang kuat asid.

Sejarah

Kulit kayu pokok willow telah diketahui ciri keupayaannya mengubati rasa sakit serta demam di tamadun-tamadun China dan Eropah,^[12] bahkan ia turut dicatakan dalam dokumen zaman Mesir kuno, Sumeria dan Assyria.^[13] Ekstrak aktif kulitnya yang dinamakan salicin daripada nama Latin untuk spesies willow putih (Salix alba), pertama kali diasingkan dan ditemui seorang ahli kimia Jerman bernama Johann Andreas Buchner pada tahun 1828.^[14] Sejulah bahan tersebut yang lebih besar dapat diasingkan oleh Henri Leroux, seorang ahli farmasi Perancis pada tahun 1829.^[15] Pqada 1838, Raffaele Piria iaitu seorang ahli kimia Itali dapat menukarkan bahan tersebut kepada suatu jenis gula serta satu komponen lain yang boleh dioksidakan menjadi asid salisilik.^[16]^[17]

Rujukan

^ ^a ^b ^c Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. ke-92). Boca Raton, FL: CRC Press. m/s. 3.306. ISBN 1439855110.CS1 maint: extra text: authors list (link)
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "Salicylic acid".
^ ^a ^b ^c ^d ^e 338 at PubChem
^ ^a ^b ^c Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.
^ Salicyclic acid. Drugbank.ca. Dicapai pada 3 Jun 2012.
^ "Salicylic acid".
^ ^a ^b ^c Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Dicapai pada 2014-05-23.
^ "Salicylic acid". Drugs.com. Dicapai pada 15 January 2017.
^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. m/s. 310. ISBN 9789241547659. Dicapai pada 8 January 2017.
^ "Definition of Salicylic acid". MedicineNet.com.
^ "Hydrolysis of ASA to SA". Dicapai pada July 31, 2007.
^ "Willow bark". University of Maryland Medical Center (dalam bahasa Inggeris). Universiti Maryland. Dicapai pada 19 Disember 2011. Cite has empty unknown parameter: |dead-url= (bantuan)
^ Daniel R. Goldberg (2009). "Aspirin: Turn-of-the-Century Miracle Drug". Chemical Heritage Foundation. Dicapai pada 15 November 2017. Cite has empty unknown parameter: |dead-url= (bantuan)
^ Buchner, A. (1828). "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark)". Repertorium für die pharmacie... Bei J. L. Schrag. m/s. 405–. Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen." (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I will name salicin, completely free from colored matter
^
See:
- Leroux, H. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Memoir concerning the analysis of willow bark and the discovery of a substance immediately likely to replace quinine sulfate)". Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie. Chez Béchet jeune. 6: 340–342.
- A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. Institut de France. 1838. m/s. 20–.
^ Piria (1838) "Sur de neuveaux produits extraits de la salicine" (Mengenai bahan baru yang diekstrakkan daripada salisin), Comptes rendus … 6: 620–624. Piria ada menyebut mengenai "Hydrure de salicyle" (hydrogen salisilat atau asid salisilik) pada m/s 622.
^ Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story of a wonder drug. New York: Bloomsbury. m/s. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.

Pautan luar

Kategori berkenaan Asid salisilik di Wikimedia Commons

[crc-1] Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. ke-92). Boca Raton, FL: CRC Press. m/s. 3.306. ISBN 1439855110.CS1 maint: extra text: authors list (link)

[chemister-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h "Salicylic acid".

[pubchem-3] 338 at PubChem

[sioc-4] Atherton Seidell; William F. Linke (1952). Solubilities of Inorganic and Organic Compounds: A Compilation of Solubility Data from the Periodical Literature. Supplement. Van Nostrand.

[5] Salicyclic acid. Drugbank.ca. Dicapai pada 3 Jun 2012.

[NIST-6] "Salicylic acid".

[sigma-7] Sigma-Aldrich Co., Salicylic acid. Dicapai pada 2014-05-23.

[MTM2017-8] "Salicylic acid". Drugs.com. Dicapai pada 15 January 2017.

[WHO2008-9] WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. m/s. 310. ISBN 9789241547659. Dicapai pada 8 January 2017.

[10] "Definition of Salicylic acid". MedicineNet.com.

[11] "Hydrolysis of ASA to SA". Dicapai pada July 31, 2007.

[12] "Willow bark". University of Maryland Medical Center (dalam bahasa Inggeris). Universiti Maryland. Dicapai pada 19 Disember 2011. Cite has empty unknown parameter: |dead-url= (bantuan)

[13] Daniel R. Goldberg (2009). "Aspirin: Turn-of-the-Century Miracle Drug". Chemical Heritage Foundation. Dicapai pada 15 November 2017. Cite has empty unknown parameter: |dead-url= (bantuan)

[14] Buchner, A. (1828). "Ueber das Rigatellische Fiebermittel und über eine in der Weidenrinde entdeckte alcaloidische Substanz (On Rigatelli's antipyretic [i.e., anti-fever drug] and on an alkaloid substance discovered in willow bark)". Repertorium für die pharmacie... Bei J. L. Schrag. m/s. 405–. Noch ist es mir aber nicht geglückt, den bittern Bestandtheil der Weide, den ich Salicin nennen will, ganz frei von allem Färbestoff darzustellen." (I have still not succeeded in preparing the bitter component of willow, which I will name salicin, completely free from colored matter

[15] See:
Leroux, H. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Memoir concerning the analysis of willow bark and the discovery of a substance immediately likely to replace quinine sulfate)". Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie. Chez Béchet jeune. 6: 340–342.

A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. Institut de France. 1838. m/s. 20–.

[16] Leroux, H. (1830). "Mémoire relatif à l'analyse de l'écorce de saule et à la découverte d'un principe immédiat propre à remplacer le sulfate de quinine"] (Memoir concerning the analysis of willow bark and the discovery of a substance immediately likely to replace quinine sulfate)". Journal de chimie médicale, de pharmacie et de toxicologie. Chez Béchet jeune. 6: 340–342.

[17] A report on Leroux's presentation to the French Academy of Sciences also appeared in: Mémoires de l'Académie des sciences de l'Institut de France. Institut de France. 1838. m/s. 20–.

[16] Piria (1838) "Sur de neuveaux produits extraits de la salicine" (Mengenai bahan baru yang diekstrakkan daripada salisin), Comptes rendus … 6: 620–624. Piria ada menyebut mengenai "Hydrure de salicyle" (hydrogen salisilat atau asid salisilik) pada m/s 622.

[17] Jeffreys, Diarmuid (2005). Aspirin: the remarkable story of a wonder drug. New York: Bloomsbury. m/s. 38–40. ISBN 978-1-58234-600-7.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]