Heptana
Heptana atau n-heptana ialah alkana rantai lurus dengan formula kimia H3C(CH2)5CH3 atau C7H16 . Apabila digunakan sebagai komponen bahan api ujian dalam enjin ujian antiketukan, bahan api heptana 100% ialah titik sifar skala penarafan oktana (titik 100 ialah 100% iso-oktana). Nombor oktana bersamaan dengan kualiti antiketukan campuran perbandingan heptana dan iso-oktana yang dinyatakan sebagai peratusan iso-oktana dalam heptana, dan disenaraikan pada pam bagi petrol (petrol) yang dikeluarkan secara global.
| |
| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
Heptana[2] | |
| Nama lain
Septana[1]
| |
| Pengecam | |
Imej model 3D Jmol
|
|
| 1730763 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Nombor EC |
|
| 49760 | |
| MeSH | n-heptane |
PubChem CID
|
|
| Nombor RTECS |
|
| UNII | |
| Nombor PBB | 1206 |
| |
| |
| Sifat | |
| C7H16 | |
| Jisim molar | 100.21 g·mol−1 |
| Rupa bentuk | Cecair tidak berwarna |
| Bau | Seperti petrol |
| Ketumpatan | 0.6795 g cm−3[3] |
| Takat lebur | −90.549[3] °C (−130.988 °F; 182.601 K) |
| Takat didih | 98.38[3] °C (209.08 °F; 371.53 K) |
| 0.0003% (20 °C)[4] | |
| log P | 4.274 |
| Tekanan wap | 5.33 kPa (20.0 °C) |
Pemalar hukum Henry (kH)
|
12 nmol Pa−1 kg−1 |
| −85.24·10−6 cm3/mol | |
Indeks biasan (nD)
|
1.3855[3] |
| Kelikatan | 0.389 mPa·s[5] |
| Momen dwikutub | 0.0 D |
| Termokimia | |
| Muatan haba tentu, C | 224.64 J K−1 mol−1 |
| Entropi molar piawai S |
328.57 J K−1 mol−1 |
Entalpi pembentukan
piawai (ΔfH⦵298) |
−225.2 – −223.6 kJ mol−1 |
Entalpi pembakaran
piawai (ΔcH⦵298) |
−4.825 – −4.809 MJ mol−1 |
| Bahaya | |
| Piktogram GHS |    
|
| Perkataan isyarat GHS | Danger |
| H225, H304, H315, H336, H410 | |
| P210, P261, P273, P301+310, P331 | |
| NFPA 704 (berlian api) | |
| Takat kilat | −4.0 °C (24.8 °F; 269.1 K) |
| 223.0 °C (433.4 °F; 496.1 K) | |
| Had letupan | 1.05–6.7% |
| Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC) | |
LC50 (median kepekatan)
|
17,986 ppm (tikus, 2 jam)[6] |
LCLo (paling rendah diketahui)
|
16,000 ppm (manusia) 15,000 ppm (tikus, 30 min)[6] |
| NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS): | |
PEL (Dibenarkan)
|
TWA 500 ppm (2000 mg/m3)[4] |
REL (Disyorkan)
|
TWA 85 ppm (350 mg/m3) C 440 ppm (1800 mg/m3) [15 minit][4] |
IDLH (Bahaya serta-merta)
|
750 ppm[4] |
| Sebatian berkaitan | |
Alkana berkaitan
|
|
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |
| Rujukan kotak info | |
Kegunaan
suntingBromin akueus boleh dibezakan daripada iodin akueus dengan penampilannya selepas pengekstrakan ke dalam heptana. Dalam air, kedua-dua bromin dan iodin kelihatan coklat. Walau bagaimanapun, iodin menjadi ungu apabila dilarutka dalam heptana, manakala larutan bromin kekal coklat.
Heptane boleh didapati secara komersial sebagai isomer campuran yang digunakan dalam cat dan salutan, sebagai pelarut simen getah "Bestine", bahan api dapur luar "Powerfuel" oleh Primus, sebagai n-heptana tulen bagi penyelidikan dan pembangunan serta pembuatan farmaseutikal dan sebagai komponen kecil daripada petrol (petrol). Secara purata, petrol memiliki kira-kira 1% heptana.[7][8]
Heptana juga digunakan sebagai penanggal pelekat oleh pengumpul setem. Sejak 1974, Perkhidmatan Pos Amerika Syarikat telah mengeluarkan setem pelekat sendiri yang dikira sukar oleh sesetengah pengumpul untuk diasingkan daripada sampul surat melalui kaedah rendaman air secara tradisional. Produk berasaskan heptana seperti Bestine serta produk berasaskan limonena telah menjadi pelarut yang popular untuk menanggalkan setem dengan lebih mudah.[9]
Skala penarafan oktana
suntingn-Heptana ditakrifkan sebagai titik sifar skala penarafan oktana. Ia merupakan komponen yang lebih ringan dalam petrol, terbakar dengan lebih letupan, mencetukan pracucuhan enjin (ketukan) dalam bentuk tulennya berbanding dengan isomer oktana yang membakar lebih perlahan dan kurang mengetuk. Ia pada asalnya dipilih sebagai titik sifar skala kerana ketersediaan n-heptana ketulenan yang sangat tinggi yang tidak bercampur dengan isomer lain heptana atau alkana lain, melalui penyulingan daripada resin pain Jeffrey dan buah Pittosporum resiniferum. Sumber heptana dan oktana lain yang dihasilkan daripada minyak mentah mengandungi campuran isomer yang berbeza dengan kadar yang sangat berbeza, dan tidak memberikan titik sifar yang tepat.
Isomer dan enantiomer
suntingHeptana mempunyai sembilan isomer atau 11 jika enantiomer dikira:
- Heptana (n-heptana), H3C–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3,
- 2-Metilheksana (isoheptana), H3C–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3,
- 3-Metilheksana, H3C–CH2–C*H(CH3)–CH2–CH2–CH3 (kiral),
- 2,2-Dimetilpentana (neoheptana), H3C–C(CH3)2–CH2–CH2–CH3,
- 2,3-Dimetilpentana, H3C–CH(CH3)–C*H(CH3)–CH2–CH3 (kiral),
- 2,4-Dimetilpentana, H3C–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CH3,
- 3,3-Dimetilpentana, H3C–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3,
- 3-Etilpentana, H3C–CH2–CH(CH2CH3)–CH2–CH3,
- 2,2,3-Trimetilbutana, H3C–C(CH3)2–CH(CH3)–CH3, juga dikenali sebagai pentametilethana dan triptana.[10]
Persediaan
suntingLinear n -heptana boleh didapati daripada minyak pain Jeffrey.[11] Enam isomer bercabang tanpa karbon kuaterner boleh disediakan dengan menghasilkan alkohol sekunder atau tertier yang sesuai dengan tindak balas Grignard, menukarkannya kepada alkena melalui penyahhidratan, dan menghidrogenkan alkena itu.[11] Isomer 2,2-dimetilpentana boleh disediakan dengan bertindak balas tert-butil klorida dengan n-propil magnesium bromida.[11] Isomer 3,3-dimetilpentana boleh disediakan daripada tert-amil klorida dan etil magnesium bromida.[11]
Risiko kesihatan
suntingPendedahan akut kepada wap heptana boleh menyebabkan pening, pengsan, hilang koordinasi, hilang selera makan, loya, dermatitis, pneumonitis kimia, hilang sedar diri, atau berkemungkinan, neuropati periferi.[12]
Dalam kajian CDC, didapati bahawa pendedahan yang berpanjangan kepada heptana juga boleh menyebabkan keadaan mabuk dan keriangan yang tidak terkawal pada sesetengah peserta, dan pengsan selama 30 minit selepas pendedahan kepada yang lain.[13]
Menurut maklumat daripada Jabatan Kesihatan dan Perkhidmatan Kanan New Jersey, n-heptana boleh menembusi melalui kulit, dan kesan kesihatan selanjutnya mungkin berlaku serta-merta atau sejurus selepas terdedah kepadanya. Pendedahan kepada n-heptana boleh membawa kepada kesan kesihatan jangka pendek seperti kerengsaan mata, hidung atau tekak, sakit kepala, pening atau kehilangan kesedaran; dan kesan kesihatan yang kronik, seperti ingatan dan tumpuan yang berkurangan, gangguan tidur atau koordinasi yang berkurangan akibat kesannya pada sistem saraf.[14]
Rujukan
sunting- ^ Hofmann, August Wilhelm Von (1 January 1867). "I. On the action of trichloride of phosphorus on the salts of the aromatic monamines". Proceedings of the Royal Society of London. 15: 54–62. doi:10.1098/rspl.1866.0018. S2CID 98496840.
- ^ "n-heptane – Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification and Related Records. Dicapai pada 2 January 2012.
- ^ a b c d Haynes, William M., penyunting (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ed. 92). Boca Raton, FL: CRC Press. m/s. 3.290. ISBN 1439855110.
- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0312" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ Dymond, J. H.; Oye, H. A. (1994). "Viscosity of Selected Liquid n-Alkanes". Journal of Physical and Chemical Reference Data. 23 (1): 41–53. Bibcode:1994JPCRD..23...41D. doi:10.1063/1.555943. ISSN 0047-2689.
- ^ a b "n-Heptane". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Institut Kebangsaan untuk Keselamatan dan Kesihatan Pekerjaan (NIOSH).
- ^ Conner, Teri L.; Lonneman, William A.; Seila, Robert L. (1 May 1995). "Transportation-Related Volatile Hydrocarbon Source Profiles Measured in Atlanta". Journal of the Air & Waste Management Association. 45 (5): 383–394. Bibcode:1995JAWMA..45..383C. doi:10.1080/10473289.1995.10467370.
- ^ Schauer, James J.; Kleeman, Michael J.; Cass, Glen R.; Simoneit, Bernd R. T. (1 March 2002). "Measurement of Emissions from Air Pollution Sources. 5. C 1 −C 32 Organic Compounds from Gasoline-Powered Motor Vehicles". Environmental Science & Technology. 36 (6): 1169–1180. Bibcode:2002EnST...36.1169S. doi:10.1021/es0108077. PMID 11944666.
- ^ Butler, Peter. "It's Like Magic: Removing Self-Adhesive Stamps from Paper" (PDF). American Philatelic Society. Dicapai pada 15 June 2020.
- ^ Isomers Diarkibkan 27 September 2011 di Wayback Machine. Members.optushome.com.au. Dicapai pada 2012-03-04.
- ^ a b c d Graham Edgar, George Calingaert, and R. E. Marker (1929): "The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation".
- ^ Patty, FA; Yant, WP (1929). "Odor intensity and symptoms produced by commercial propane, butane, pentane, hexane, and heptane vapor". Report of Investigations. US Department of Commerce, U.S. Bureau of Mines. No. 2979 (December): 1–10.
- ^ "CDC - Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH): n-Heptane - NIOSH Publications and Products". www.cdc.gov (dalam bahasa Inggeris). 2018-11-02. Dicapai pada 2021-12-06.
- ^ "n- HEPTANE" (PDF).