Terpenoid
Terpenoid atau isoprenoid ialah kelas bahan kimia organik semula jadi yang diperoleh daripada sebatian 5 atom karbon, isoprena, dengan terbitannya dipanggil terpena, diterpena dll. Walaupun kadangkala digunakan secara bergantian dengan "terpena", terpenoid mengandungi kumpulan berfungsi tambahan, biasanya mengandungi oksigen.[1] Apabila digabungkan dengan kelas terpena hidrokarbon, terpenoid terdiri daripada kira-kira 80,000 sebatian.[2] Mereka adalah kelas metabolit sekunder tumbuhan terbesar, yakni kira-kira 60% daripada produk semula jadi yang diketahui.[3] Banyak terpenoid mempunyai bioaktiviti farmakologi yang besar, dan oleh itu, menarik minat ahli kimia perubatan.[4]
Terpenoid tumbuhan digunakan untuk kualiti aromatiknya dan memainkan peranan dalam ubat herba tradisional. Terpenoid menyumbang kepada bau kayu putih, perisa kayu manis, bunga cengkih dan halia, warna kuning pada bunga matahari, dan warna merah pada tomato.[5] Terpenoid yang terkenal termasuk sitral, mentol, kamfor (kapur barus), salvinorin A dalam tumbuhan Salvia divinorum, ginkgolida dan bilobalida yang terdapat dalam Ginkgo biloba, dan kanabinoid yang terdapat dalam kanabis. Provitamin beta-karotena ialah terbitan terpena yang dipanggil karotenoid.
Steroid dan sterol dalam haiwan dihasilkan secara biologi daripada pelopor terpenoid. Kadangkala, terpenoid ditambah kepada protein, contohnya, untuk meningkatkan perlekatannya pada membran sel; ini dikenali sebagai pengisoprenilan. Terpenoid memainkan peranan dalam pertahanan tumbuhan sebagai profilaksis terhadap patogen dan penarik untuk pemangsa herbivor.[6]
Struktur dan pengelasan
suntingTerpenoid ialah terpena yang diubah suai,[7] di mana kumpulan metil telah dipindahkan atau dikeluarkan, atau ditambah atom oksigen. Sesetengah pengarang menggunakan istilah "terpena" secara lebih luas sehingga turut menyertakan terpenoid. Sama seperti terpena, terpenoid boleh dikelaskan mengikut bilangan unit isoprena yang terdiri daripada terpena induk:
| Terpenoid | Terpena analog | Bilangan unit isoprena | Bilangan atom karbon | Formula am | Contoh[8] |
|---|---|---|---|---|---|
| Hemiterpenoid | Isoprena | 1 | 5 | C5 H8 | DMAPP, isopentenil pirofosfat, isoprenol, isovaleramida, asid isovalerik, HMBPP, prenol |
| Monoterpenoid | Monoterpena | 2 | 10 | C10H16 | Bornil asetat, kamfor, karvon, sitral, sitronelal, sitronelol, geraniol, eukaliptol, hinokitiol, iridoid, linalool, mentol, timol |
| Seskuiterpenoid | Seskuiterpena | 3 | 15 | C15H24 | Farnesol, geosmin, humulon |
| Diterpenoid | Diterpena | 4 | 20 | C20H32 | Asid abietik, ginkgolida, paklitaksel, retinol, salvinorin A, sklareol, steviol |
| Sesterterpenoid | Sesterterpena | 5 | 25 | C25H40 | Andrastin A, manoalida |
| Triterpenoid | Triterpena | 6 | 30 | C30H48 | Amirin, asid betulinik, limonoid, asid oleanolik, sterol, skualena, asid ursolik |
| Tetraterpenoid | Tetraterpena | 8 | 40 | C40H64 | Karotenoid |
| Politerpenoid | Politerpena | >8 | >40 | (C5H8)n | Gutta-percha, getah asli |
Terpenoid juga boleh dikelaskan mengikut jenis dan bilangan struktur kitaran yang terkandung di dalamnya: linear, tak berkitaran, monosiklik, bisiklik, trisiklik, tetrasiklik, pentasiklik atau makrosiklik.[8] Ujian Salkowski boleh digunakan untuk mengenal pasti kehadiran terpenoid.[9]
- Terpenoid terpilih
-
Paklitaksel ialah ubat antikanser diterpenoid. -
Terpineol ialah monoterpenoid. -
Humulon dikelaskan sebagai seskuiterpenoid. -
Retinol adalah diterpenoid. -
Hinokitiol ialah monoterpenoid, terbitan tropolon. -
-
Geosmin ialahseskuiterpenoid.
Biosintesis
suntingTerpenoid, sekurang-kurangnya yang mengandungi kumpulan berfungsi alkohol, sering dihasilkan melalui hidrolisis perantaraan karbokation yang dihasilkan daripada geranil pirofosfat. Hidrolisis secara analog bagi perantaraan daripada farnesil pirofosfat memberikan seskuiterpenoid, dan hidrolisis perantaraan daripada geranilgeranil pirofosfat memberikan diterpenoid, dsb.[10]
Rujukan
sunting- ^ Chemistry, International Union of Pure and Applied. IUPAC Compendium of Chemical Terminology. IUPAC. doi:10.1351/goldbook.T06279.
- ^ Christianson, David W. (2017). "Structural and Chemical Biology of Terpenoid Cyclases". Chemical Reviews. 117 (17): 11570–11648. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00287. PMC 5599884. PMID 28841019.
- ^ Firn R (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology.
- ^ Ashour, Mohamed; Wink, Michael; Gershenzon, Jonathan (2010). "Biochemistry of Terpenoids: Monoterpenes, Sesquiterpenes and Diterpenes". Biochemistry of Plant Secondary Metabolism. m/s. 258–303. doi:10.1002/9781444320503.ch5. ISBN 9781444320503.
- ^ Specter, Michael (September 28, 2009). "A Life of Its Own". The New Yorker.
- ^ Singh, Bharat; Sharma, Ram A. (April 2015). "Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications". 3 Biotech. 5 (2): 129–151. doi:10.1007/s13205-014-0220-2. ISSN 2190-572X. PMC 4362742. PMID 28324581.
- ^ Houghton, Isaac. "The Physiology of Cannabis Terpenes and Terpenoids – A Brief Overview". Elliot Barker. Dicapai pada 3 May 2016.
- ^ a b Ludwiczuk, A.; Skalicka-Woźniak, K.; Georgiev, M.I. (2017). "Terpenoids". Pharmacognosy: 233–266. doi:10.1016/B978-0-12-802104-0.00011-1. ISBN 9780128021040.
- ^ "Phytochemical Screening and Antioxidant Activities of Some Selected Medicinal Plants Used for Malaria Therapy in Southwestern Nigeria". Tropical Journal of Pharmaceutical Research. 7 (3): 1019–1024. 2008. doi:10.4314/tjpr.v7i3.14686.
|hdl-access=requires|hdl=(bantuan) - ^ Davis, Edward M.; Croteau, Rodney (2000). "Cyclization Enzymes in the Biosynthesis of Monoterpenes, Sesquiterpenes, and Diterpenes". Topics in Current Chemistry. 209: 53–95. doi:10.1007/3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.