Vanilin

Vanilin ialah sejenis aldehid fenol, yakni suatu sebatian organik dengan formula molekul C₈H₈O₃. Kelompok berfungsinya termasuk aldehid, hidroksil, and eter. Bahan kimia ini merupakan komponen utama kacang vanila. Vanilin sintetik kini lebih banyak digunakan berbanding ekstrak vanilin semulajadi sebagai agen perasa dalam makanan, minuman dan ubatan.

Vanilin

Nama
Nama lain Vanilin (vanillin) Metil vanilin (methyl vanillin) Aldehid vanilik (vanillic aldehyde)
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	121-33-5 Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif
3DMet	B00167
Rujukan Beilstein	472792
ChEBI	CHEBI:18346 Y
ChEMBL	ChEMBL13883 Y
ChemSpider	13860434 Y
ECHA InfoCard	100.004.060
Nombor EC	204-465-2
Rujukan Gmelin	3596
IUPHAR/BPS	6412
KEGG	D00091 Y
MeSH	vanilin
PubChem CID	1183
Nombor RTECS	YW5775000
UNII	CHI530446X Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0021969
InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,8H,1H3 N Key: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N N InChI=1/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3 Key: MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYAS
SMILES c1(C=O)cc(OC)c(O)cc1
Sifat
Formula kimia	C8H8O3
Jisim molar	152.15 g·mol−1
Rupa bentuk	Hablur putih
Bau	Vanila, wangi, balsamik, harum
Ketumpatan	1.056 g sm−3
Takat lebur
Takat didih	285 °C (545 °F; 558 K)
Keterlarutan dalam air	10 g dm−3
log P	1.208
Tekanan wap	>1 Pa
Keasidan (pKa)	7.781
Kebesan (pKb)	6.216
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Termokimia
Entalpi pembakaran piawai (ΔcH⦵298)	−3.828 MJ mol−1
Bahaya
MSDS	hazard.com
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H302, H317, H319
Penyata pencegahan GHS	P280, P305+351+338
NFPA 704 (berlian api)	1 1 0
Takat kilat	147 °C (297 °F; 420 K)
Sebatian berkaitan
Sebatian berkaitan	Anisaldehid Aposinin Eugenol Fenol Alkohol vanilil
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info

Sejarah

Vanilin pertama kalinya diasingkan secara tulen pada tahun 1858 oleh seorang saintis Perancis bernama Nicolas-Theodore Gobley; beliau memperolehinya dengan menyejat ekstrak vanila sehingga kering dan kemudiannya menghablurkan semula pepejal yang tersisa daripada air panas. Pada 1874, dua orang saintis Jerman iaitu Ferdinand Tiemann dan Wilhelm Haarmann menyimpulkan struktur kimianya dan pada masa yang sama menemui kaedah mensintesis vanillin daripada koniferin, sejenis glukosida isoeugenol yang ditemui dalam kulit kayu tusam. Tiemann dan Haarmann menubuhkan sebuah syarikat bernama Haarmann & Reimer (kini milik syarikat Symrise) seterusnya memulakan pembuatan vanilin secara industri yang pertama menggunakan proses mereka di Holzminden, Jerman. Nama Reimer pada syarikat tersebut merujuk kepada Karl Reimer yang berjaya mensintesiskan vanilin (2) daripada guaiakol (1) pada tahun 1876.

Vanilin sintetik menjadi lebih mudah pada 1930s dengan penghasilan bahan ini daripada sisa lignin hasil proses pempulpaan sulfit (sulfite pulping process) menyediakan pulpa kayu untuk pembuatan kertas. Pada tahun 1981, sebuah kilang pulpa dan kertas di Thorold, Ontario, Kanada membekalkan 60% vanilin sintetik untuk pasaran dunia. Perkembangan terbaru dalam industri pulp kayu kemudiannya menjadikan sisa-sisa ini tidak digemari untuk dikitar semula untuk tujuan ini. Meskipun ada juga penghasilan vanilin menggunakan bahan mentah ini yang masih diteruskan, kebanyakan pengilangan komersil kini disintesiskan daripada suatu proses dua-langkah dengan sebatian petrokimia guaiakol dan asid glioksilik sebagai bahan mentah.ref Kamlet, Jonas; Mathieson, Olin (1953). Manufacture of vanillin and its homologues U.S. Patent 2,640,083 (PDF). Pejabat Paten Amerika Syarikat. </ref>

Di mana ia dijumpai

Sumber utama bahan kimia ini adalah lenggai biji vanila (Vanilla planifolia). Ia juga dijumpai pada Leptotes bicolor, sejenis spesies orkid yang tumbuh asal di Paraguay dan selatan Brazil, serta pokok pain merah Cina (Pinus tabuliformis).

Rasa dan aroma pelbagai jenis makanan seperti minyak zaitun, mentega, serta buah-buah raspberi dan laici turut berpunca daripada vanilin yang terkandung dalam kepekatan yang sedikit.

Pemanasan atau rawatan haba juga menyebabkan tindak balas kimia yang menghasilkan vanilin lalu memberikan rasa dan aroma pada kopi, sirap mapel dan produk bijirin penuh seperti tortila jagung dan oatmeal.

Kegunaan

Vanilin banyak digunakan isebagai bahan perisa, biasanya dalam makanan manis. 75% pasaran vanilin sebagai bahan perisa terdiri daripada pembuatan coklat dan aiskrim perisa vanila, selebihnya pula digunakan dalam pembuatan konfeksi dan makanan bakar.

Vanilin juga digunakan dalam industri pewangi, dalam minyak wangi, dan dalam proses menyembunyikan bau atau rasa yang tidak menyenangkan pada ubat-ubatan, dedak penternakan serta bahan pencuci.

Pengilangan

Vanilin telah digunakan sebagai bahan kimia perantara dalam penghasilan ubatan, alat kosmetik dan bahan kimia halus yang lain. Lebih daripada setengah penghasilan vanilin dunia digunakan untuk sintesis bahan kimia lain pada tahun 1970.