1-chloor-2-nitrobenzeen

1-chloor-2-nitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van 2-chloor-1-nitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule	C6H4ClNO2
IUPAC-naam	1-chloor-2-nitrobenzeen
Andere namen	o-chloornitrobenzeen, o-nitrochloorbenzeen, 2-chloor-1-nitrobenzeen
Molmassa	157,554 g/mol
CAS-nummer	88-73-3
EG-nummer	201-854-9
Wikidata	Q2803418
Beschrijving	Gele tot groene kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P301+P310 - P312
Opslag	Gescheiden van brandbare en reducerende stoffen, voeding en voedingsmiddelen.
VN-nummer	1578
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	geel-groen
Dichtheid	1,4 g/cm³
Smeltpunt	33 °C
Kookpunt	246 °C
Vlampunt	124 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	487 °C
Dampdruk	600 Pa
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

1-chloor-2-nitrobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₄ClNO₂. De stof bestaat uit gele tot groene kristallen met een kenmerkende geur en is onoplosbaar in water.

Synthese

1-chloor-2-nitrobenzeen kan bereid worden door de aromatische nitrering van chloorbenzeen. De reactie levert een mengsel op van de drie isomeren:

1-chloor-2-nitrobenzeen (het ortho-isomeer)
1-chloor-3-nitrobenzeen (het meta-isomeer)
1-chloor-4-nitrobenzeen (het para-isomeer)

Het mengsel bestaat voor ca. 62% uit de para-isomeer, 36% ortho-isomeer en slechts 2% meta-isomeer. Er wordt ook een kleine hoeveelheid dinitrochloorbenzeen gevormd. De isomeren worden dan door destillatie en kristallisatie van elkaar gescheiden.^[1]^[2]

Toepassingen

1-chloor-2-nitrobenzeen is een tussenproduct in de chemische industrie, onder meer voor 2-nitroaniline. Het wordt gebruikt bij de productie van verfstoffen, farmaceutische stoffen, fungiciden, antimicrobiële stoffen en in de parfumindustrie.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij verbranding met vorming van giftige en corrosieve dampen (onder andere stikstofoxiden, chloor, waterstofchloride en fosgeen). Het is een sterk oxidatiemiddel en reageert met brandbare en reducerende stoffen.

Externe links

1-chloor-2-nitrobenzeen - International Chemical Safety Card
(en) Gegevens van 1-chloor-2-nitrobenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

[1] IUCLID dataset van 1-chloor-2-nitrobenzeen

[2] U.S. Patent 3368365, "Separation of chloronitrobenzene isomers by crystallization and fractionation" van 13 februari 1968 aan Phillips Petroleum Co. Gearchiveerd op 2 juli 2019.

[1]

[2]