Cadaverine

Cadaverine (IUPAC-naam: pentaan-1,5-diamine) is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₁₄N₂. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een indringende geur. Ze ontstaat bij het rotten van dierlijk weefsel. De stof is een toxisch diamine dat structureel verwant is aan putrescine (1,4-butaandiamine).

Cadaverine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cadaverine
Algemeen
Molecuul­formule	C5H14N2
IUPAC-naam	pentaan-1,5-diamine
Andere namen	1,5-pentaandiamine, 1,5-diaminopentaan, pentamethyleendiamine
Molmassa	102,17806 g/mol
SMILES	C(CCN)CCN
InChI	1S/C5H14N2/c6-4-2-1-3-5-7/h1-7H2
CAS-nummer	462-94-2
EG-nummer	207-329-0
PubChem	273
Wikidata	Q161555
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten)	> 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid	0,870 g/cm³
Smeltpunt	9 °C
Kookpunt	178-180 °C
Vlampunt	62 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Geschiedenis

Zowel cadaverine als putrescine werden in 1885 door de arts Ludwig Brieger in Berlijn ontdekt.

Biologisch voorkomen

Cadaverine is het decarboxyleringsproduct van het aminozuur lysine.

De stof is niet alleen bekend van het rottingsproces. In kleine hoeveelheden wordt het ook in levende organismen gevormd. De stof is gedeeltelijk verantwoordelijk voor de geur van urine en sperma.

Klinische betekenis

Bij patiënten met een storing in het lysine-metabolisme worden soms verhoogde concentraties cadaverine in de urine gemeten.

Toxicologie en veiligheid

In grote hoeveelheden is cadaverine toxisch. In ratten is een lage acute toxiciteit van meer dan 2000 mg/kg lichaamsgewicht.

Externe links

• (en) Gegevens van cadaverine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

• Lewis, Robert Alan (1998). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. ISBN 1566702232.

---