Caprolactam

Caprolactam is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₁₁NO. De stof komt voor als een witte hygroscopische vaste stof, die zeer goed oplosbaar is in water. Het is de bekendste vertegenwoordiger van de lactamen en wordt onder meer gebruikt voor de productie van nylon 6.

Caprolactam
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van caprolactam
Algemeen
Molecuul­formule	C6H11NO
IUPAC-naam	azepaan-2-on
Andere namen	ε-caprolactam, 1-aza-2-cycloheptanon, 2-azacycloheptanon, capron PK4, cyclohexanon iso-oxime, extrom 6N, hexahydro-2-azepinon, hexahydro-2H-azepin-2-on (9CI), hexanolactam, NCI-C50646, stilon
Molmassa	113,16 g/mol
SMILES	C1CC(NCCC1)=O
CAS-nummer	105-60-2
EG-nummer	203-313-2
Wikidata	Q409397
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H315 - H319 - H332 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
Hygroscopisch?	ja
Opslag	Stevig gesloten houden
LD50 (ratten)	(oraal) 1210 mg/kg (huid) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,01 g/cm³
Smeltpunt	68 °C
Kookpunt	270 °C
Vlampunt	125 °C
Oplosbaarheid in water	4560 g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De uitgangsstoffen van de productie van caprolactam zijn cyclohexanon (1), dat bereid wordt door fenol te hydrogeneren met waterstofgas, en hydroxylamine, dat bereid wordt uit ammoniumnitriet en zwaveldioxide. De reactie tussen beide stoffen leidt tot vorming van cyclohexanonoxime (2) via een nucleofiele additie. Als nevenproduct ontstaat hierbij ammoniumsulfaat. Vervolgens wordt het cyclohexanonoxime omgelegd tot caprolactam (3). Oleum (100% zwavelzuur met daarin nog eens 28% zwaveltrioxide) is hierbij de katalysator die de omlegging van de cyclische verbinding mogelijk maakt. Deze reactie wordt de Beckmann-omlegging genoemd.

Synthese van caprolactam

De belangrijkste producenten van caprolactam zijn Fibrant, Lanxess, BASF en AlliedSignal.

Toepassingen

Door toepassing van een ringopeningspolymerisatie wordt caprolactam vlot gepolymeriseerd tot nylon 6 (een polyamide dat vooral bekend staat onder de merknaam Perlon). Hieruit worden bijvoorbeeld eenvoudige textielvezels en films gemaakt, maar ook hoogwaardige en resistente garens voor technische toepassingen. Kleinere hoeveelheden caprolacatam worden ook gebruikt voor chemische synthese. Het aminozuur lysine kan bijvoorbeeld via het aminocaprolactam-tussenproduct uit caprolactam worden geproduceerd. In eerste instantie wordt de ring geopend door hydrolyse, waardoor het corresponderende ω-carbonzuuramine gevormd wordt. Vervolgens kan deze lineaire verbinding de polymerisatie van het caprolactam induceren:

Polymerisatie van caprolactam

Externe links

•  caprolactam - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van caprolactam in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties