Cholecalciferol
chemische verbinding
Cholecalciferol of (+)-vitamine D3 is een secosteroïde dat in de huid wordt gevormd onder invloed van ultraviolet licht met golflengte van 300 nm uit 7-dehydrocholesterol, een afgeleide vorm van cholesterol. Daarbij is er sprake van een fotochemische reactie. Cholecalciferol is in 1918 ontdekt. Cholecalciferol wordt ook industrieel geproduceerd voor gebruik in vitaminesupplementen van korstmossen, wat geschikt is voor veganisten.[1]
| Cholecalciferol | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van cholecalciferol
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C27H44O | |||
| IUPAC-naam | 9,10-secocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol | |||
| Andere namen | (+)-vitamine D3, calciol | |||
| Molmassa | 384,65 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CCC2C(\CCCC12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)CCC3=C
| |||
| CAS-nummer | 67-97-0 | |||
| EG-nummer | 200-673-2 | |||
| PubChem | 5280795 | |||
| Wikidata | Q139347 | |||
| Vergelijkbaar met | ergocalciferol | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H301 - H311 - H330 - H372 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P260 - P280 - P284 - P301+P310 - P310 | |||
| Opslag | bewaren bij 2-8°C | |||
| EG-Index-nummer | 603-180-00-4 | |||
| VN-nummer | 2811 | |||
| ADR-klasse | klasse 6,1 PG II | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 42 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 84 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| Komt voor in | levertraan, vitaminesupplementen | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De stof is opgenomen in de lijst van essentiële geneesmiddelen van de WHO.
Werking
bewerkenCholecalciferol wordt in de lever gehydroxyleerd tot 25-hydroxyvitamine D3 (calcidiol) en ten slotte in de nieren gehydroxyleerd tot calcitriol (1α,25-dihydroxyvitamine D3), de actieve vorm van vitamine D.
Bronnen, noten en/of referenties
- ↑ Ting Wang, Göran Bengtsson, Ingvar Kärnefelt (1 september 2001). Provitamins and vitamins D₂ and D₃ in Cladina spp. over a latitudinal gradient: possible correlation with UV levels. J Photochem Photobiol B. 62 (1–2): 118–22 (Department of Plant physiology, Lund University, Sweden). PMID 11693362. DOI: 10.1016/s1011-1344(01)00160-9. Geraadpleegd op 15 maart 2013.