Cumeen

Cumeen of isopropylbenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C₉H₁₂. De stof komt voor als een kleurloze ontvlambare vloeistof met een kenmerkende doordringende aromatische geur. De stof is niet oplosbaar in water, maar wel in ethanol en vele andere organische oplosmiddelen.

Cumeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cumeen
Algemeen
Molecuul­formule	C9H12
IUPAC-naam	(1-methylethyl)benzeen
Andere namen	isopropylbenzeen, 2-fenylpropaan
Molmassa	120,2 g/mol
SMILES	CC(C)C1=CC=CC=C1
CAS-nummer	98-82-8
EG-nummer	202-704-5
PubChem	7406
Wikidata	Q410107
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H304 - H335 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P301+P310 - P331
VN-nummer	1918
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,90 g/cm³
Smeltpunt	−96 °C
Kookpunt	152 °C
Vlampunt	31 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 427 Pa
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cumeen behoort tot de stofklasse van alkylbenzenen, waartoe ook tolueen (methylbenzeen) en ethylbenzeen behoren. Het komt voor in aardolie (0,1 tot 1 gewichtsprocent) en steenkoolteer en is een component van benzine- en dieselbrandstoffen (respectievelijk ca. 0,3 en 0,8 vol%).

Synthese

Cumeen wordt ook synthetisch geproduceerd door de alkylering van benzeen met propeen en fosforzuur:

Synthese van cumeen uit benzeen en propeen.

De wereldwijde productie van cumeen in 2000 werd geschat op 8 miljoen ton, en de verwachting was dat deze nog zou stijgen in de volgende jaren. Moderne cumeenproductie-eenheden hebben capaciteiten van 600.000 ton/jaar en meer. De meeste zijn geïntegreerd met een fenolacetoneenheid.

Toepassingen

Cumeen wordt gebruikt voor de synthese van verschillende stoffen, hoofdzakelijk (voor meer dan 90%) van fenol en aceton via het zogenaamde cumeenproces. Verder wordt het gebruikt voor de synthese van organische peroxiden, waaronder in de eerste plaats cumeenhydroperoxide, alfa-methylstyreen en propeenoxide.

In het cumeenproces wordt cumeen met moleculair zuurstof geoxideerd tot cumeenhydroperoxide. Dit wordt dan in omgezet tot fenol en aceton:

Dit gebeurde vroeger met een zure katalysator zoals fosforzuur of zwavelzuur, maar sedert de jaren 90 van de 20e eeuw is men overgeschakeld op het gebruik van bepaalde zeolieten als katalysator, die een hogere opbrengst geven en de nadelen van het gebruik van zuren vermijden.

Zie ook

• Cumylgroep

Externe links

•  cumeen - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van cumeen in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA