Di-joodmethaan

Di-joodmethaan (ook bekend onder de naam methyleenjodide) is een organische verbinding met als brutoformule CH₂I₂. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur, die zeer slecht oplosbaar is in water. Het kan aan de lucht ontleden, waardoor de vloeistof bruin wordt. Het is een reagens in de Simmons-Smith-reactie, waar het omgezet wordt in een carbeen.

Di-joodmethaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-joodmethaan
Molecuulmodel van di-joodmethaan
Algemeen
Molecuul­formule	CH2I2
IUPAC-naam	di-joodmethaan
Andere namen	methyleenjodide
Molmassa	267,83552 g/mol
SMILES	C(I)I
InChI	1S/CH2I2/c2-1-3/h1H2
CAS-nummer	75-11-6
EG-nummer	200-841-5
PubChem	6346
Wikidata	Q425692
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
LD50 (muizen)	(subcutaan) 830 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	3,325 g/cm³
Smeltpunt	6 °C
Kookpunt	181 °C
Vlampunt	113 °C
Oplosbaarheid in water	0,8 g/L
Goed oplosbaar in	di-ethylether, ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,7425
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHol	68,5 ± 0,8 kJ/mol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Di-joodmethaan reageert hevig met alkalimetalen en zouten ervan.

Synthese

Di-joodmethaan kan bereid worden via een reductie van jodoform met natriumarseniet en natriumhydroxide:

$\mathrm {CHI_{3}\ +\ Na_{3}AsO_{3}\ +\ NaOH\longrightarrow \ CH_{2}I_{2}\ +\ NaI\ +\ Na_{3}AsO_{4}}$

Een vergelijkbare reactie wordt in de klinische chemie gebruikt ter bepaling van hormonaal jood, namelijk het gehalte thyroxine.

Externe link

• (en) MSDS van di-joodmethaan

Halomethanen