Fluopicolide
Fluopicolide is een fungicide uit de groep van benzamidederivaten. Het is ontwikkeld door Bayer CropScience[1] en is een van de twee actieve bestanddelen van het product InFinito van Bayer CropScience, naast propamocarb-hydrochloride. Het is werkzaam tegen waterschimmels (oömycetes) en wordt ingezet tegen de schimmel Phytophthora infestans (aardappelziekte) in de aardappelteelt en tegen valse meeldauw (Peronospora spp.) en witte roest (Albugo candida) op kolen.[2][3] De twee stoffen vullen elkaar aan: fluopicolide biedt een preventieve bescherming op en in de bladeren van de plant, terwijl propamocarb in de plant wordt opgenomen en verspreid. De werkingsmechanismen zijn ook verschillend. Fluopicolide heeft een nieuw werkingsmechanisme: het verandert de verdeling van spectrine-achtig enzym, dat een bestanddeel is van het cytoskelet. Maar het is niet zeker of dit de primaire oorzaak van de fungicidewerking is dan wel het resultaat van een effect op een ander enzym.[4]
| Fluopicolide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van fluopicolide
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H8Cl3F3N2O | |||
| IUPAC-naam | 2,6-dichloor-N-[3-chloor-5-(trifluormethyl)-2-pyridylmethyl]benzamide | |||
| Molmassa | 383,58 g/mol | |||
| SMILES | Clc2cccc(Cl)c2C(=O)NCc1ncc(cc1Cl)C(F)(F)F
| |||
| InChI | 1/C14H8Cl3F3N2O/c15-8-2-1-3-9(16)12(8)13(23)22-6-11-10(17)4-7(5-21-11)14(18,19)20/h1-5H,6H2,(H,22,23)/f/h22H
| |||
| CAS-nummer | 239110-15-7 | |||
| Wikidata | Q13636695 | |||
| LD50 (ratten) | oraal, dermaal: > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | beige | |||
| Dichtheid | 1,65 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 150 °C | |||
| Kookpunt | (ontleedt) 320 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 0,0028 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | aceton, tolueen, ethanol | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| ADI | 0,08 mg/kg lichaamsgewicht | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Regelgeving
bewerkenFluopicolide is sedert 1 juni 2010 toegelaten in de Europese Unie.[5]
Toxicologie en veiligheid
bewerkenFluopicolide is weinig acuut toxisch voor zoogdieren; het is wel matig toxisch voor ongewervelde waterdieren en vissen; het is bovendien een stabiele stof die slechts langzaam afbreekt in het milieu. Het is niet carcinogeen, genotoxisch of teratogeen.
Externe links
bewerken- ↑ Europees Octrooi EP1056723, "2-pyridylmethylamine derivatives useful as fungicides" van 28 november 2007 aan Bayer CropScience
- ↑ Bayer Cropscience: InFinito. Gearchiveerd op 21 februari 2014.
- ↑ Fytoweb.be: InFinito
- ↑ H. Börner, K. Schlüter, J. Aumann. "Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz", 8. Auflage, Springer-Verlag, 2009. ISBN 978-3-540-49067-8
- ↑ Richtlijn 2010/15/EU. Gearchiveerd op 9 juli 2023.