Hexamethylfosfortriamide
Hexamethylfosfortriamide of hexamethylfosforamide (kortweg HMPT of HMPA) is een kleurloze, onaangenaam ruikende, giftige vloeistof. Het wordt gebruikt als oplosmiddel in de organische chemie.
| Hexamethylfosfortriamide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van hexamethylfosfortriamide
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H18N3OP | |||
| IUPAC-naam | hexamethylfosfortriamide | |||
| Andere namen | hexamethylfosforamide, hexamethylfosfamide | |||
| Molmassa | 179,2 g/mol | |||
| CAS-nummer | 680-31-9 | |||
| EG-nummer | 211-653-8 | |||
| Wikidata | Q416086 | |||
| Beschrijving | kleurloze mobiele vloeistof | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H340 - H350 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P201 - P308+P313 | |||
| Carcinogeen | ja | |||
| EG-Index-nummer | 015-106-00-2 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 1,03 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 5-7 °C | |||
| Kookpunt | 232 °C | |||
| Vlampunt | 105 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 4 Pa | |||
| Goed oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenDe bereiding van hexamethylfosfortriamide gebeurt door de reactie van fosforoxychloride met dimethylamine waarbij naast HMPA ook drie equivalenten zoutzuur vrijkomen.
De reactie kan plaatsvinden in een geschikt oplosmiddel, bijvoorbeeld chloroform of een aromatische verbinding zoals benzeen, ethylbenzeen of xyleen. Hexamethylfosfortriamide kan echter ook zelf als reactiemidden fungeren.[1]
Toepassingen
bewerkenHexamethylfosfortriamide is een polair aprotisch oplosmiddel, dat geschikt is om er diverse organische reacties in door te laten gaan. Het lost zowel organische als anorganische verbindingen, veel kunststoffen en gassen op. Het is onder andere gebruikt als oplosmiddel voor het spinnen van acrylvezels en voor het verwijderen van ethyn uit gasstromen. Het is ook gebruikt als oplosmiddel voor het verwijderen van koolstofafzettingen in verbrandingsmotoren.[2]
Toxicologie en veiligheid
bewerkenHoewel hexamethylfosfortriamide een zeer nuttige verbinding is, zijn er enkel grote nadelen aan verbonden. Het is namelijk sterk carcinogeen, waardoor het enkel nog in gesloten systemen mag gebruikt worden. Bij proeven op ratten is gebleken dat een lage concentratie van de stof in de lucht reeds kanker kan veroorzaken. De stof kan ook genetische afwijkingen veroorzaken bij de mens. Daarom wordt hexamethylfosfortriamide waar mogelijk vervangen door alternatieve oplosmiddelen, zoals dimethylformamide of dimethylsulfoxide.
Externe links
bewerken
hexamethylfosfortriamide - International Chemical Safety Card- (en) MSDS van hexamethylfosfortriamide
- ↑ U.S. Patent 3991110, "Preparation of hexamethylphosphoramide" van 9 november 1976 aan E.I. Du Pont de Nemours and Company. Gearchiveerd op 16 april 2023.
- ↑ U.S. Patent 2968585, "Removal of combustion chamber deposits" van 17 januari 1961 aan Socony Mobil Oil Company. Gearchiveerd op 16 april 2023.