Rossiter werd in 2003 opgenomen in de jeugdopleiding van Liverpool. Hij maakte op 23 september 2014 zijn debuut in het eerste elftal toen hij in een wedstrijd om de League Cup tegen Middlesbrough in de basisopstelling begon. In zijn eerste wedstrijd nam hij ook het eerste doelpunt van de wedstrijd voor zijn rekening. De wedstrijd eindigde na strafschoppen in een overwinning voor Liverpool.