Mesotrione
Mesotrione (ISO-naam) is een herbicide. Het werd ontwikkeld door het Amerikaanse chemiebedrijf Stauffer Chemical Company (later opgegaan in Syngenta).[1] In 1977 merkte een wetenschapper van Stauffer in Californië op dat er onder de plant Callistemon citrinus in zijn tuin zeer weinig onkruid groeide. Uit analyse van de grond bleek dat de wortels van de plant een allelopatische stof produceerden, leptospermone, een natuurlijk herbicide. De zoektocht naar een analoge synthetische stof die geschikt was als herbicide, leidde tot mesotrione.[2]
| Mesotrione | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van mesotrione
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C14H13NO7S | |||
| IUPAC-naam | 2-(4-methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl)cyclohexaan-1,3-dion | |||
| Molmassa | 339,32 g/mol | |||
| SMILES | CS(=O)(=O)C1=CC(=C(C=C1)C(=O)C2C(=O)CCCC2=O)[N+](=O)[O-]
| |||
| InChI | 1S/C14H13NO7S/c1-23(21,22)8-5-6-9(10(7-8)15(19)20)14(18)13-11(16)3-2-4-12(13)17/h5-7,13H,2-4H2,1H3
| |||
| CAS-nummer | 104206-82-8 | |||
| PubChem | 175967 | |||
| Wikidata | Q409390 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H410 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P501 | |||
| EG-Index-nummer | 609-064-00-X | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | geel | |||
| Dichtheid | 1,46 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 165 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenMesotrione wordt bereid door 2-nitro-4-methylsulfonylbenzoylchloride te reageren met 1,3-cyclohexaandion. De gevormde enolester wordt dan omgelegd tot mesotrione.
Werking
bewerkenMesotrione is een inhibitor van het enzym HPPD (p-hydroxyfenylpyruvaat-dioxygenase), dat essentieel is voor de biosynthese van carotenoïden. Zonder carotenoïden kan zonlicht het chlorofyl in de planten vernietigen, wat leidt tot het verbleken en uiteindelijk afsterven van de planten.
Toepassingen
bewerkenMesotrione wordt voornamelijk toegepast in de teelt van maïs en olifantengras (Miscanthus giganteus), voor de bestrijding van onder meer eenjarige onkruiden, duizendknopigen, melganzevoet, zwarte nachtschade en vogelmuur. Merknamen zijn Callisto en Lumica 100 van Syngenta. Tenacity van Syngenta is een herbicide op basis van mesotrione dat in de Verenigde Staten toegelaten is voor toepassing op golfbanen, sportvelden en gazons.[3]
Regelgeving
bewerkenMesotrione is in de Europese Unie toegelaten als herbicide. De stof is sedert 1 oktober 2003 opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen. De oorspronkelijke toelatingsperiode liep tot 30 september 2013.[4]
Externe link
bewerken- ↑ U.S. Patent 4695673, "Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds" van 22 september 1987 aan Stauffer Chemical Company. Gearchiveerd op 17 juni 2016.
- ↑ Derek Cornes. "Callisto: a very successful maize herbicide inspired by allelochemistry." Fourth World Congress on Allelopathy (2005)
- ↑ Tenacity Information Sheet, Syngenta, 2008
- ↑ Richtlijn 2003/68/EG van de Commissie van 11 juli 2003. Publicatieblad L177 van 16 juli 2003, p. 12