Metalaxyl
Metalaxyl (ISO-naam) is een fungicide; het wordt onder andere gebruikt bij de teelt van aardappelen, druivelaars, groenten en sla, sierplanten en voor de behandeling van zaaizaad van maïs en erwten.
| Metalaxyl | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van metalaxyl
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H21NO4 | |||
| IUPAC-naam | methyl-N-(methoxyacetyl)-N-(2,6-dimethylfenyl)-DL-alalinaat | |||
| Molmassa | 279,34 g/mol | |||
| SMILES | CC1=C(C(=CC=C1)C)N(C(C)C(=O)OC)C(=O)COC
| |||
| InChI | 1S/C15H21NO4/c1-10-7-6-8-11(2)14(10)16(13(17)9-19-4)12(3)15(18)20-5/h6-8,12H,9H2,1-5H3/t12-/m1/s1
| |||
| CAS-nummer | 57837-19-1 | |||
| EG-nummer | 260-979-7 | |||
| PubChem | 4256 | |||
| Wikidata | Q4778002 | |||
| Beschrijving | Kleurloze tot witte kristallen | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H317 - H412 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P273 - P280 | |||
| EG-Index-nummer | 607-425-00-6 | |||
| LD50 (ratten) | 669-1373 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Dichtheid | 1,26 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 71-73 °C | |||
| Goed oplosbaar in | tolueen, dichloormethaan, ethanol, aceton, ethylacetaat | |||
| log(Pow) | 1,75 | |||
| Nutritionele eigenschappen | ||||
| ADI | 0,08 mg/kg lichaamsgewicht | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Metalaxyl is een fenylaminederivaat en een alanine-ester. Metalaxyl is een racemisch 1-op-1-mengsel van de R- en S-enantiomere vormen. R-metalaxyl is de meest effectieve van de twee en wordt aangeduid als metalaxyl-M of mefenoxam in de Verenigde Staten. Indien enantiomeer-zuiver metalaxyl-M gebruikt wordt is er maar half zoveel product nodig om hetzelfde effect te verkrijgen. Moderne producten bevatten vrijwel steeds metalaxyl-M, gewoonlijk in combinatie met een of meerdere andere fungiciden zoals fluazinam of mancozeb.
Metalaxyl werd in 1979 op de markt gebracht door Ciba-Geigy (later Novartis en Syngenta).[1] Het werd een van de meest gebruikte fungiciden in een grote verscheidenheid van teelten. Ridomil en Subdue zijn merknamen van Ciba-Geigy/Syngenta. In 1996 werd de enantiomeer-zuivere metalaxyl-M geïntroduceerd. De octrooibescherming is inmiddels voorbij en er zijn nu ook generieke producten op de markt met metalaxyl of metalaxyl-M.
Regelgeving
bewerkenZowel metalaxyl[2] als metalaxyl-M[3] zijn aanvaard door de Europese Commissie.
Toxicologie en veiligheid
bewerkenMetalaxyl is weinig toxisch voor zoogdieren. De stof kan de huid gevoelig maken (sensibiliseren). Ze is niet carcinogeen. Metalaxyl en haar afbraakproducten kunnen het grondwater verontreinigen en in kwetsbare gebieden moeten maatregelen genomen worden om het risico op grondwaterverontreiniging te beperken.
Zie ook
bewerkenExterne link
bewerken- ↑ U.S. Patent 4151299, "Certain aniline derivatives as microbicidal agents" van 24 april 1979 aan Ciba-Geigy Corp.
- ↑ Richtlijn 2010/28/EU van 23 april 2010. Publicatieblad L104 van 24 april 2010. Gearchiveerd op 27 september 2024.
- ↑ Richtlijn 2002/64/EG van 15 juli 2002. Publicatieblad L189 van 18 juli 2002. Gearchiveerd op 30 juni 2024.