Methyloranje

Methyloranje is een organische verbinding die hoort bij de klasse van aromatische azo-kleurstoffen. Bij kamertemperatuur is het een oranje poeder dat slecht oplost in water, maar goed in primaire, laagmoleculaire alcoholen (zoals ethanol) en andere organische oplosmiddelen.

Methyloranje
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methyloranje
Molecuulmodel van methyloranje
Methyloranjepoeder
Algemeen
Molecuul­formule	C14H14N3NaO3S
IUPAC-naam	natrium-4-(4-dimethylamino-fenylazo)-benzeensulfonaat
Andere namen	natrium-p-dimethylamino-azobenzeensulfonaat
Molmassa	327,33 g/mol
SMILES	CN(C)c1ccc(cc1)N=Nc2ccc(cc2)S(=O)(=O)O[Na]
CAS-nummer	547-58-0
Wikidata	Q409196
Beschrijving	Oranje poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P301+P310
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	oranje
Dichtheid	1,28 g/cm³
Smeltpunt	> 300 °C
Goed oplosbaar in	heet water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Methyloranje (pH-indicator)
onder pH 3,1		boven pH 4,4
3,1	$\leftrightarrow \!$	4,4

Synthese

De synthese van methyloranje is relatief eenvoudig. Een zure oplossing van p-aminobenzeensulfonzuur wordt toegevoegd aan een sterk gekoelde waterige oplossing van natriumnitriet. Na verder koelen met ijs slaat het diazoniumzout neer. Vervolgens wordt een alkalische oplossing van N,N-dimethylaniline bereid, en toegevoegd aan de emulsie van het diazoniumzout. Een azo-koppeling (gepaard gaand met een kleurverandering) vindt plaats en het preparaat wordt na een half uur roeren geïsoleerd uit de moederloog door filtratie.

Toepassingen

De stof wordt in het analytisch laboratorium gebruikt, onder andere als pH-indicator om bij een zuur-basetitraties het equivalentiepunt te bepalen, aangezien methyloranje een duidelijke kleurverandering ondergaat. Het omslaggebied van methyloranje ligt tussen pH 3,1 en 4,4.

Externe links

• (en) https://www.sigmaaldrich.com/NL/en/product/sial/114510

Bronnen, noten en/of referenties