p-fenyleendiamine

p-fenyleendiamine (meestal afgekort tot PPD, soms nog korter tot P) is een aromatisch amine die bij huidcontact een allergische reactie kan oproepen. Het wordt onder andere gebruikt in black henna, sommige donkere haarverven, textielverf met azoverbindingen en pigmenten, maar vooral bij de productie van polymeren en aramidevezels. Hoe donkerder de haarverfkleur des te meer p-fenyleendiamine zit er in de verf. Verder wordt de stof gebruikt voor kleurreacties bij de determinatie van korstmossen. In zuivere toestand is p-fenyleendiamine een witte vaste stof, die bij blootstelling aan de lucht donker kan worden als gevolg van oxidatie.

p-fenyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van p-fenyleendiamine
Algemeen
Molecuul­formule	C6H8N2
IUPAC-naam	1,4-diaminobenzeen
Andere namen	PPD, 1,4-fenyldiamine, 4-aminoaniline, p-diaminobenzeen, C.I. 76060
Molmassa	108,14112 g/mol
SMILES	Nc1ccc(N)cc1
InChI	1/C6H8N2/c7-5-1-2-6(8)4-3-5/h1-4H,7-8H2
CAS-nummer	106-50-3
EG-nummer	203-404-7
PubChem	7814
Wikidata	Q415024
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H301 - H311 - H317 - H319 - H331 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
EG-Index-nummer	612-028-00-6
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,14 g/cm³
Smeltpunt	143-145 °C
Kookpunt	267 °C
Dampdruk	1,42 Pa
Oplosbaarheid in water	47 g/L
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Matig oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

De gebruikelijke syntheseroute van p-fenyleendiamine gaat uit van de nitrering van chloorbenzeen tot 1-chloor-4-nitrobenzeen (bij deze reactie ontstaat ook ongeveer dubbel zoveel 1-chloor-2-nitrobenzeen). Het 4-nitrochloorbenzeen wordt met ammoniak behandeld, waarbij 4-nitroaniline ontstaat:

${\ce {C6H4NO2Cl + 2NH3 -> C6H4NO2NH2 + NH4Cl}}$

Vervolgens wordt de nitrogroep van 4-nitroaniline gereduceerd tot een aminogroep met waterstofgas:

${\ce {C6H4NO2NH2 + 3H2 -> C6H4(NH2)2 + 2H2O}}$

Een alternatieve methode gaat uit van aniline, dat wordt omgezet tot 1,3-difenyltriazine. Dat wordt dan omgezet in 4-aminoazobenzeen wat vervolgens met waterstof wordt gereduceerd tot p-fenyleendiamine.

Een derde methode gaat eveneens uit van aniline, dat met koolstofmonoxide reageert tot formanilide. Dit wordt genitreerd tot 4-nitroformanilide. Ten slotte worden de nitro- en de N-formylgroep daarvan omgezet in een aminogroep door respectievelijk een hydrogenering met waterstofgas en een hydrolyse.

Allergie

PPD is een contactallergeen. Iemand die allergisch is voor p-fenyleendiamine is dat waarschijnlijk ook voor alle ermee verwante parakleurstoffen, zoals p-aminofenol, m-aminofenol, nitro-p-fenyleendiamine, para-aminodifenylamine, 2,5-tolueendiamine.

Zie ook

• Benzeen-1,4-diaminedihydrochloride

Externe links

• (en) Gegevens van p-fenyleendiamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties