Pyrrool

Pyrrool
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van pyrrool
	Molecuulmodel van pyrrool
Algemeen
Molecuulformule	C4H5N
IUPAC-naam	1H-pyrrool
Andere namen	azool, divinyleenimine, imidool
Molmassa	67,0892 g/mol
SMILES	C1=CNC=C1
InChI	1S/C4H5N/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
CAS-nummer	109-97-7
EG-nummer	203-724-7
PubChem	8027
Wikidata	Q242627
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met chloroform-achtige geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H226 - H301 - H315 - H318 - H331
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P311
VN-nummer	1993
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,97 g/cm³
Smeltpunt	−24 °C
Kookpunt	131 °C
Vlampunt	39 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	550 °C
Dampdruk	87 Pa
Oplosbaarheid in water	60 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, ethylacetaat, pyridine, benzeen, tolueen
Slecht oplosbaar in	water
Brekingsindex	1,5082
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Pyrrool is een heterocyclische aromatische verbinding met als brutoformule C₄H₅N. De zuivere stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een chloroformachtige geur, die slecht oplosbaar is in water. Structureel gezien bestaat het uit een vijfring die opgebouwd is uit vier koolstofatomen en één stikstofatoom.

In verschillende organismen is pyrrool een belangrijke stof. Het heem in hemoglobine bestaat uit vier pyrroolringen die met elkaar verbonden zijn. Verder komt de structuur voor in chlorofyl in planten en in bacteriën. Het vormt een onderdeel van vitamine B12 en de basis voor indigokleurstoffen.

Synthese

Op industriële schaal wordt pyrrool bereid door de reactie met furaan met ammoniak:

Synthese van pyrrool

Een alternatieve synthesemethode is het verhitten van 1,4-butyndiol met ammoniak onder hoge druk:

Gesubstitueerde pyrroolderivaten kunnen bereid worden via specifieke organische reacties, zoals de Knorr-pyrroolsynthese, de Paal-Knorr-synthese en de Hantzsch-pyrroolsynthese.

Structuur en eigenschappen

Reactiviteit

In tegenstelling tot pyridine neemt het vrij elektronenpaar op stikstof wel deel van het aromatisch systeem in de ring. Dit heeft tot gevolg dat de elektronendensiteit in de ring hoger wordt en dat de elektrofiele aromatische substitutie vlotter verloopt. Bij pyrrool treedt bij voorkeur substitutie op de α-plaats (het koolstofatoom naast het heteroatoom) op, omdat de positieve lading door resonantie wordt gestabiliseerd (onder andere op het heteroatoom, waardoor alle elementen hun octetconfiguratie bezitten). De Bischler-Napieralski-reactie is een voorbeeld waarbij elektrofiele aromatische substitutie plaatsgrijpt bij pyrrool:^[2]

Algemeen reactieverloop van de Bischler-Napieralski-reactie

Zuur-base-eigenschappen

De pK_a van het op stikstof geprotoneerde pyrroliumion bedraagt −20. Deze negatieve waarde betekent dat pyrrool zelfs in 1 mol/L zwavelzuur voor de helft als niet-geprotoneerd pyrrool voorkomt. De pK_a van pyrrool zelf bedraagt 25 en derhalve is dus een zeer sterke base nodig om pyrrool te deprotoneren. De reactie met metallisch kalium levert kaliumpyrrolide:

Deprotonering van pyrrool

Zie ook

Metallool

Externe links

(en) MSDS van pyrrool

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (en) Gegevens van pyrrool in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 21 september 2009)
↑ (de) A. Bischler & B. Napieralski - Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 26 (2), p. 1903

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f (en) Gegevens van pyrrool in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 21 september 2009)

[2] (de) A. Bischler & B. Napieralski - Zur Kenntniss einer neuen Isochinolinsynthese, Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 26 (2), p. 1903

[1]

[2]