Ftaalimide

Ftaalimide
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van ftaalimide
Algemeen
Molecuulformule	C8H5O2N
IUPAC-naam	isoindool-1,3-dion
Andere namen	1,2-benzeendicarboximide
Molmassa	147,13 g/mol
SMILES	O=C2NC(C1=CC=CC=C12)=O
CAS-nummer	85-41-6
EG-nummer	201-603-3
PubChem	6809
Wikidata	Q412784
Beschrijving	Witte kristallijne stof
Fysische eigenschappen
Dichtheid	(bij 20°C) 1,21 g/cm³
Smeltpunt	238 °C
Oplosbaarheid in water	0,36 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Ftaalimide is het imide van ftaalzuur. Het is bij normale temperatuur en druk een witte vaste stof, die vrijwel niet oplosbaar is in water.

Synthese

Ftaalimide wordt bereid door de reactie van ftaalzuuranhydride met ammoniak:^[2]

Synthese van ftaalimide

Ftaalimide is een intermediaire stof voor verscheidene andere verbindingen:

De imidegroep reageert zuur, en kan omgezet worden in kaliumftaalimide met kaliumhydroxide. Kaliumftaalimide wordt gebruikt voor de synthese van primaire amines en aminozuren, via de gabrielsynthese.
Het is een grondstof voor ftalocyanine-pigmenten.
Het kan omgezet worden in antranilzuur, waaruit synthetisch indigo wordt bereid.
Het is een grondstof voor fungiciden (zoals folpet, captan en captafol).

Bronnen, noten en/of referenties