Glutaminezuur

Glutaminezuur
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van L-glutaminezuur
	Molecuulmodel van L-glutaminezuur
Algemeen
Molecuulformule	C5H9NO4
IUPAC-naam	2-aminopentaandizuur
Molmassa	147,12926 g/mol
SMILES	C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N
InChI	1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1
CAS-nummer	56-86-0
EG-nummer	200-293-7
PubChem	33032
Wikidata	Q181136
LD50 (muizen)	(oraal) 12.961 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,538 g/cm³
Smeltpunt	160 °C
Kookpunt	(ontleedt) 205 °C
Oplosbaarheid in water	11,1 g/L
Slecht oplosbaar in	water, ethanol
Onoplosbaar in	di-ethylether, aceton, azijnzuur
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 (carboxyl) = 2,19; pKz2 (zijketen) = 4,25; pKz3 (amino) = 9,67
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt	aminozuur
Komt voor in	gevogelte, vis, eieren, zuivelproducten
Type additief	smaakversterker
E-nummer	E620
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Glutaminezuur (afgekort tot Glu of E) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren die de bouwstenen vormen voor alle eiwitten. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water.

Het behoort niet tot de voor de mens essentiële aminozuren. Het is een toegestaan additief en bezit E-nummer E620. Zouten en esters van glutaminezuur worden glutamaat genoemd. Glutamaat is een van de belangrijkste neurotransmitters in het zenuwstelsel en is vooral in overmaat aanwezig in de hersenschors. Glutamaat werkt stimulerend (exciterend) op andere zenuwcellen, men spreekt in de neurowetenschap over excitatoir. Vermoed wordt dat een onbalans in de verhouding glutamaat tot GABA, epileptische aanvallen veroorzaakt. Glutaminezuur is de precursor van zowel glutamine als GABA.

Glutaminezuur wordt gecodeerd door de codons GAA en GAG.

Biosynthese

Glutaminezuur kan via verschillende biochemische reacties gevormd worden:

Reactie van glutamine en water, gekatalyseerd door het enzym glutaminase
Reactie van N-acetylglutaminezuur met water
Reactie van alfa-ketoglutaarzuur met NADPH en ammonium, gekatalyseerd door het enzym glutamaat-dehydrogenase (GLUD1 en GLUD2)
Reactie van alfa-ketoglutaarzuur met een alfa-aminozuur, gekatalyseerd door het transaminase
Reactie van 1-pyrroline-5-carbonzuur met NAD⁺ en water, gekatalyseerd door aldehyde-dehydrogenase ALDH4A1
Reactie van N-formiminoglutaminezuur met foliumzuur, gekatalyseerd door het enzym formiminotransferase-cyclodeaminase

Structuur

Het residu van glutaminezuur is een carboxygroep. Door de aanwezigheid van deze carboxygroep bestaat de mogelijkheid tot deprotonering, waarbij de carboxylaatgroep ontstaat. Bijgevolg wordt glutaminezuur geclassificeerd als een geladen aminozuur. Desondanks is het slecht oplosbaar in water.

De structuur is vergelijkbaar met asparaginezuur, maar bij glutaminezuur bevat de zijketen een extra koolstofatoom.

Eigenschappen

De zuurconstanten van glutamine zijn:^[1]

pK_a1 (carboxylgroep) = 2,19
pK_aR (carboxylgroep in het residu) = 4,25
pK_a2 (aminegroep) = 9,67

Het iso-elektrisch punt ligt bij pH 3,22.^[1]

Biologische en biochemische functies

Metabolisme

Glutamaat is een belangrijk molecuul in het cellulaire metabolisme. Bij mensen worden eiwitten die via de voeding het lichaam binnentreden afgebroken tot aminozuren. Een sleutelproces in de degradatie van aminozuren is transaminering waarbij de aminegroep van het aminozuur wordt overgezet naar een α-ketonzuur, een proces dat doorgaans gekatalyseerd wordt door het enzym transaminase.

Neurotransmitter

Glutamaat heeft een excitatoire (stimulerende) werking op de post-synaptische zenuwcellen (neuronen). Het speelt een rol in de synaptische plasticiteit waardoor het belangrijk is voor hersenfuncties als stemming, leren en geheugen. Er zijn drie soorten receptoren voor glutamaat, waaronder de NMDA-receptor (N-methyl-D-aspartaat), welke voornamelijk aanwezig is in de hippocampus.

Voorkomen

Glutaminezuur komt voor in onder andere rundvlees, gevogelte, zalm, eieren, melk, walnoten, mais, tarwe, rijst, tomaten en erwten.

Derivaten

Het natrium zout mononatriumglutamaat wordt gebruikt als een smaakversterker.

Zie ook

Glutamaat-dehydrogenase

Externe links

(en) MSDS van L-glutaminezuur
(en) Gegevens van glutaminezuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

↑ ^a ^b ^c (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059

[Carey-1] (en) F.A. Carey (2001) - Organic Chemistry (5th Ed.), The McGraw Companies, p. 1059

[1]