Hexose

Een hexose is een monosacharide met 6 koolstofatomen (C₆H₁₂O₆).

Hexoses hebben ofwel een aldehyde als functionele groep in positie 1 (aldohexoses), ofwel een keton in positie 2 (ketohexoses).

Aldohexoses

De aldohexoses hebben vier chirale centra ("asymmetrisch koolstofatomen"), dus zijn er 16 mogelijke stereo-isomeren. Hiervan komen slechts drie in de natuur voor: D-glucose, D-galactose, en D-mannose.

De 8 D-aldohexoses zijn:

   CH=O           CH=O          CH=O            CH=O
   |              |             |               |
  HC-OH        HO-CH           HC-OH         HO-CH
   |              |             |               |
  HC-OH          HC-OH       HO-CH           HO-CH
   |              |             |               |
  HC-OH          HC-OH         HC-OH           HC-OH
   |              |             |               |
  HC-OH          HC-OH         HC-OH           HC-OH
   |              |             |               |
   CH2OH          CH2OH         CH2OH           CH2OH
  
 D-allose       D-altrose     D-glucose       D-mannose
  
  
   CH=O         CH=O            CH=O            CH=O
   |            |               |               |
  HC-OH      HO-CH             HC-OH         HO-CH
   |            |               |               |
  HC-OH        HC-OH         HO-CH           HO-CH
   |            |               |               |
HO-CH        HO-CH           HO-CH           HO-CH
   |            |               |               |
  HC-OH        HC-OH           HC-OH           HC-OH
   |            |               |               |
   CH2OH        CH2OH           CH2OH           CH2OH 
  
 D-gulose     D-idose         D-galactose     D-talose

Een Amerikaans ezelsbruggetje om deze acht te onthouden luidt: "All altruists gladly make gum in gallon tanks".

Ketohexoses

Structuurformule van fructose

De ketohexoses hebben drie chirale centra ("asymmetrisch koolstofatomen"), dus zijn er acht mogelijke stereo-isomeren. Hiervan komen alleen de D-isomeren in de natuur voor.

  CH2OH        CH2OH         CH2OH        CH2OH 
  |            |             |            |
  C=O          C=O           C=O          C=O
  |            |             |            |
 HC-OH      HO-CH           HC-OH      HO-CH
  |            |             |            |
 HC-OH        HC-OH       HO-CH        HO-CH
  |            |             |            |
 HC-OH        HC-OH         HC-OH        HC-OH
  |            |             |            |
  CH2OH        CH2OH         CH2OH        CH2OH 
  
D-psicose    D-fructose    D-sorbose    D-tagatose

Zie ook

• Pentose