Kaneelzuur
Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, dat vrij slecht oplosbaar is in water. In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.
| Kaneelzuur | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C9H8O2 | |||
| IUPAC-naam | (E)-3-fenyl-2-propeenzuur | |||
| Andere namen | trans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur | |||
| Molmassa | 148,15862 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
| |||
| InChI | 1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
| |||
| CAS-nummer | 140-10-3 | |||
| EG-nummer | 205-398-1 | |||
| PubChem | 444539 | |||
| Wikidata | Q164785 | |||
| Beschrijving | Witte tot lichtgele kristallen met een typische geur | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H315 - H319 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 2500 mg/kg | |||
| LD50 (konijnen) | (dermaal) > 5000 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,2475 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 132–135 °C | |||
| Kookpunt | 300 °C | |||
| Vlampunt | > 110 °C | |||
| Dampdruk | 0,001 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | 0,5 (bij 20 °C) g/L | |||
| Goed oplosbaar in | di-ethylether | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Onoplosbaar in | hexaan | |||
| Geometrie en kristalstructuur | ||||
| Kristalstructuur | monoklien | |||
| Evenwichtsconstante(n) | pKa = 4,44 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.
Synthese
bewerkenKaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.
De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:
Perkin-reactie
Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:
Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie
Kristalstructuur
bewerkenKaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P21/n. De parameters van de eenheidscel zijn:[1]
- a = 779 pm
- b = 1807 pm
- c = 567 pm
- β = 97°
Toepassingen
bewerkenKaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.
Derivaten
bewerkenVan kaneelzuur bestaan een aantal derivaten, zoals 4-cumaarzuur, ferulazuur en koffiezuur.
Externe link
bewerken- (en) MSDS van kaneelzuur
- ↑ (en) J. Ladell, T.R.R. McDonald & G.M.J. Schmidt (1956) - The crystal structure of α-trans-cinnamic acid, Acta Cryst., 9, p. 195. Gearchiveerd op 13 augustus 2023.