Tereftaloylchloride
Tereftaloylchloride, of systematisch: benzeen-1,4dicarbonyldichloride, en vaak afgekort tot TCL, is het acylchloride van tereftaalzuur. Bij kamertemperatuur is het een witte vaste stof. Het is een van de twee monomeren in de fabricage van Kevlar, de andere is p-fenyleendiamine. TCL is een belangrijke com[onent in de synthese van hoogwaardige polymeren en aramide=vezels, waar het bijdraagt aan de vlamvertragende werking, de weerstand tegen chemische aantasting, ongevoeligheid voor temperatuurschommelingen, laag gewicht en hoge treksterkte. TCL is ook effectief in het wegvangen van water en wordt daarom als stabilisator gebruikt voor isocyanaten en urethaan prepolymeren.
| Tereftaloylchloride | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van tereftaloylchloride
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | ||||
| IUPAC-naam | Benzene-1,4-dicarbonyldichloride[1] | |||
| Andere namen | Terefthaloyldichloride[1] 1,4-Benzenedicarbonylchloride Benzene-1,4-dicarbonyl chloride Terephthaalzuurdichloride Terephthaloyldichloride p-ftalylchloride TCL | |||
| Molmassa | 203,02 g/mol | |||
| SMILES | O=C(Cl)c1ccc(C(Cl)=O)cc1
| |||
| InChI | 1/C8H4Cl2O2/c9-7(11)5-1-2-6(4-3-5)8(10)12/h1-4H
| |||
| CAS-nummer | 100-20-9 | |||
| PubChem | 7488 | |||
| Wikidata | Q7702072 | |||
| Beschrijving | witte vaste stof met bijtende geur[2] | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H331 - H314 - H335 | |||
| EUH-zinnen | - | |||
| P-zinnen | P260 - P271 - P280 - P303+P361+P353 - P304+P340+P310 - P305+P351+P338 | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 2500 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast[2] | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1,34 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 81,5 - 83 °C | |||
| Kookpunt | 265 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | Ontleed | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Synthese
bewerkenTCL wordt commercieel geproduceerd in de reactie van 1,4-bis(trichloormethyl)benzeen met tereftaalzuur.[3]
TCL kan ook verkregen worden door het chlorieren van Dimethyltereftalaat[4]
Toepassingen
bewerkenTCL wordt gebruikt in de vervaardiging van copolymeren en aramidepolymers, zoals Heracron, Twaron en Kevlar:
Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Terephthaloyl chloride op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.
- ↑ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). The Royal Society of Chemistry, Cambridge. DOI:10.1039/9781849733069-FP001 (2014), p. 797. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ a b c (en) Gegevens van Tereftaloylchloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 2022-01-20)
- ↑ Pfoertner, Karl-Heinz (2000). "Photochemistry". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_573. ISBN 978-3527306732.
- ↑ ffEuropees patent 0095698; Walter Böckmann, Friedrich Brühne, Karl-August Lipper HouderPtnt Bayer AG. Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid . Het patent is ingediend op 1983-05-24 en gepubliceerd op 1983-12-07.
EP patent 0095698, Walter Böckmann, Friedrich Brühne, Karl-August Lipper: Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäure- und Isophthalsäuredichlorid, published: 1983-12-07, filing date: 1983-05-24