Benzen

Benzen er en organisk forbindelse og den enkleste av de aromatiske hydrokarbonene. Molekylet består av en ring med 6 karbonatomer som hver har ett hydrogenatom hver bundet til seg. Benzen er en fargeløs og brennbar væske med en søtlig lukt og et høyt kokepunkt. Forbindelsen er kreftfremkallende. Den er et viktig løsemiddel i industrien og som utgangsstoff i produksjon av en rekke andre forbindelser. Benzen finnes naturlig i olje, men kan også syntetiseres.

Benzene
Ball and stick modellen
Geometri
Systematisk (IUPAC) navn
Benzene
Identifikatorer
CAS-nummer		71-43-2
PubChem		241
ChemSpider		236
KEGG		C01407
RTECS		CY1400000
SMILES		c1ccccc1
InChI		1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
InChI nøkkel		UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
Kjemiske egenskaper
Formel		C6H6
Molar masse		78.11 g/mol
Utseende		Fargeløs gass
Tetthet		0.8765(20) kg/m3
Smeltepunkt		278.68 K (5.53 ℃) °C
Kokepunkt		353.2 K (80.1 ℃) °C
Part.koeff		2.13
Løselighet		Løslig i alkohol, CHCl3, CCl4, dietyl eter, aceton
Viskositet		0.652 cP (20 ℃)

Struktur

Alle bindingene i benzen er like lange (140 pm), noe som er lenger enn vanlige dobbelbindinger (135 pm) og kortere enn enkeltbindinger (147 pm). Dette kan forklares med at bindingene i benzen er delokalisert, noe som betyr at de er en blanding mellom enkelt- og dobbeltbindinger. Elektronene i ringen er likt fordelt rundt ringen i en kontinuerlig pi-binding. Denne delokaliseringen gjør at forbindelsen kalles en aromat. På grunn av dette er benzen en veldig stabil, noe som er typisk for aromatiske forbindelser. For å vise at bindingene i benzen er delokalisert, tegnes strukturen enten som to resonansformer, eller med en ring i midten.

• Se også: Aromater: Bindingsforhold

Benzen med alternerende dobbeltbindinger

Benzen tegnet med ring i midten

Substituerte benzenforbindelser

Mange viktige kjemikalier er lages av benzen ved at et eller flere av hydrogenatomene er byttet ut med en funksjonell gruppe. Eksempler på enkle forbindeler er toluen, fenol og anilin, som har henholdsvis en metyl- (CH₃), hydroksyl- (OH) og amingruppe (NH₂). Ved å binde sammen to benzenringer dannes det bifenyler (C₆H₅-C₆H₅). Hvis to benzenringer settes inntil hverandre kalles strukturen naftalen.

Byttes et karbonatom ut med nitrogen dannes en forbindelse som heter pyridin (C₅H₅N), mens utskifting av to karbonatom gir forbindelsene pyridazin, pyrimidin og pyrazin.

Bruk

I dag benyttes benzen i all hovedsak som et utgangsstoff for å syntetisere andre kjemikalier. De vanligste produktene er etylbenzen, styren, fenol og sykloheksan.

I vanlige kjemilaboratorier benyttes ofte toluen istedenfor benzen siden løsningsmiddelegenskapene er ganske like, mens toluen er mindre giftig og mye mindre kreftfremkallende.

Reaksjoner

• Elektrofil aromatisk substisusjon er en generell metode for å derivatisere benzen. Benzen er en nukleofin som vil undergå substitusjon av acylium ioner eller alkyl karbokationer.

• Friedel-Crafts alkylering
• Friedel-Crafts aceylering
• Nitrering
• Hydrogenering

Se også

• Naftalen
• Arener