2,4-Diizocyjanianotoluen

2,4-Diizocyjanianotoluen (2,4-TDI, diizocyjanian tolueno-2,4-diylu, 2,4-dwuizocyjanian toluilenu) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych izocyjanianów o wzorze CH₃C₆H₃(NCO)₂.

2,4-Diizocyjanianotoluen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2,4-diizocyjaniano-1-metylo-benzen Inne nazwy i oznaczenia TDI diizocyjanian tolueno-2,4-diylu 2,4-dwuizocyjanian toluilenu toluilenodiizocyjanian
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H6N2O2
Inne wzory	CH3C6H3(NCO)2
Masa molowa	174,16 g/mol
Wygląd	bezbarwny do jasnożółtego
Identyfikacja
Numer CAS	584-84-9
PubChem	11443
SMILES c1(C)c(N=C=O)cc(N=C=O)cc1
InChI InChI=1S/C9H6N2O2/c1-7-2-3-8(10-5-12)4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 InChIKey DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,22 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie reaguje z wodą Temperatura topnienia 19,5–21,5 °C Temperatura wrzenia 251 °C 124–126 °C (24 hPa) Napięcie powierzchniowe 25 mN/m
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-24] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H317, H319, H330, H334, H335, H351, H412 Zwroty P P260, P273, P280, P284, P305+P351+P338, P310 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI Silnie toksyczny (T+) Zwroty R R26, R36/37/38, R40, R42/43, R52/53 Zwroty S S1/2, S23, S36/37, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 4 0   Temperatura zapłonu 132 °C (zamknięty tygiel) Numer RTECS CZ6300000 Dawka śmiertelna LD50 5800 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Stosowany jest albo w formie czystej (2,4-TDI), albo w mieszaninie z izomerem 2,6 (2,6-TDI) w stosunku 65:35. Pod wpływem silnych alkaliów lub po ogrzaniu powyżej temperatury 45 °C polimeryzuje. W wodzie nie rozpuszcza się, lecz gwałtownie reaguje z wydzieleniem dwutlenku węgla CO₂. Reaguje również ze związkami zawierającymi aktywne atomy wodoru, takimi jak alkohole, fenole, kwasy, aminy. Reakcje TDI ze związkami zawierającymi dwie lub więcej grup funkcyjnych prowadzą do wytworzenia wielkocząsteczkowych produktów. Praktyczne znaczenia mają reakcje z alkoholami wielowodorotlenowymi (lub związkami zawierającymi co najmniej dwie grupy -OH, zwanymi potocznie poliolami), prowadzące do uzyskania szerokiej gamy poliuretanów. Szybkość takich reakcji w praktyce zwiększa się poprzez stosowanie katalizatorów (np. amin trzeciorzędowych, związków organometalicznych). TDI wykorzystuje się do syntezy tworzyw poliuretanowych, m.in. pianek poliureatanowych.

TDI jest związkiem toksycznym; ze względu na stosunkowo wysoką prężność par działa poprzez drogi oddechowe powodując poważne uszkodzenia organizmu. Między innymi ze względu na tę ostatnią właściwość często stosuje się inne, mniej lotne (a zatem mniej toksyczne), wieloizocyjaniany np. MDI – 4,4'-diizocyjanianodifenylometan (lub jego odmianę PMDI).

Izomery diizocyjanianotoluenu