Acetofenon
Acetofenon – organiczny związek chemiczny z grupy ketonów (czasem oznaczany skrótem PhAc), jeden z najprostszych ketonów aromatycznych. Ma dość intensywny, przyjemny zapach kojarzący się z zasuszonymi różami. Jest ważnym prekursorem używanym w produkcji związków zapachowych i żywic[12].
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C8H8O | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C6H5COCH3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
120,15 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna ciecz o przyjemnym zapachu[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki |
keton difenylowy, anizol, aceton, eter allilowo-fenylowy, acetanilid, | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie
edytujAcetofenon jest otrzymywany przemysłowo głównie jako produkt uboczny przy produkcji fenolu i acetonu w procesie kumenowym. Jeżeli w przegrupowaniu wodoronadtlenku kumylu migracji ulegnie grupa metylowa zamiast fenylowej produktami tej reakcji będą acetofenon i metanol[12]:
- C
6H
5C(CH
3)
2OOH → C
6H
5C(O)CH
3 + CH
3OH
Reakcja ta może stanowić główny kierunek rozkładu wodoronadtlenku kumylu jeśli prowadzi się ją w temp. 100 °C w obecności Cu(NO
3)
2[12].
Drugą przemysłową metodą otrzymywania acetofenonu jest katalityczne utlenianie etylobenzenu w 130 °C[12]:
- C
6H
5CH
2CH
3 + O
2 → C
6H
5C(O)CH
3 + H
2O
Na skalę laboratoryjną acetofenon otrzymuje się metodą Friedela-Craftsa przez acylowanie benzenu chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem octowym w obecności bezwodnego chlorku glinu jako katalizatora[12][13].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d e f g h i Acetophenone, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22380 [dostęp 2018-07-30] (niem. • ang.).
- ↑ a b c d e f Haynes 2016 ↓, s. 3-6.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 5-139.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-67.
- ↑ a b Haynes 2016 ↓, s. 6-243.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
- ↑ a b c Haynes 2016 ↓, s. 15-13, 16-17.
- ↑ Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
- ↑ Acetophenone, 99% Material Safety Data Sheet [online], Fisher Scientific [dostęp 2018-07-30] (ang.).
- ↑ Acetophenone, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB04619 (ang.).
- ↑ a b c d e Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer, Ketones, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 16, DOI: 10.1002/14356007.a15_077 (ang.).
- ↑ Friedel–Crafts-type acylation processes, [w:] Arthur Vogel i inni, Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, wyd. 5, Longman Scientific & Technical / John Wiley & Sons, 1989, s. 1006–1015, ISBN 0-582-46236-3 (ang.).
Bibliografia
edytuj- CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).