Akroleina

Akroleina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	prop-2-enal
	Inne nazwy i oznaczenia
	aldehyd akrylowy, akrylaldehyd, aldehyd allilowy, propenal, 2-propenal
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H4O
Inne wzory	CH; 2=CH−CHO
Masa molowa	56,06 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub żółta, lotna ciecz o nieprzyjemnym, ostrym i duszącym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	107-02-8
PubChem	7847
SMILES
	C(=O)C=C
InChI
	InChI=1S/C3H4O/c1-2-3-4/h2-3H,1H2
	InChIKey
	HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,840 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol, eter, aceton; słabo w chloroformie
Temperatura topnienia	−87,7 °C
Temperatura wrzenia	52,6 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-15]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanego źródła
Zwroty H	H225, H301, H311, H314, H330, H400
Zwroty P	P210, P260, P273, P280, P284, P301+P310
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	3 4 0
Temperatura zapłonu	−29 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	220 °C
Numer RTECS	AS1050000
Dawka śmiertelna	LD50 26 mg/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kwas akrylowy, akrylamid
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Akroleina – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Najprostszy możliwy aldehyd nienasycony; jak wszystkie tego rodzaju aldehydy, jest stosunkowo nietrwały. Niewielkie ilości kwasu lub zasady powodują jej gwałtowną polimeryzację do poliakroleiny.

Właściwości

Jest to bezbarwna, lotna ciecz o gryzącej woni przy dużych stężeniach, bądź dość przyjemnym, ożywczym zapachu przy małych stężeniach. Jest bardzo silnym lakrymatorem. Powoduje silne podrażnienia błon śluzowych, oczu i górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu w powietrzu rzędu 2 ppm może spowodować zgon. Z tego względu była stosowana przez jakiś czas w trakcie I wojny światowej jako gaz bojowy.

Aktywność biologiczna

Choć akroleina nie została zakwalifikowana jako substancja rakotwórcza^[2]^[4], istnieje szereg badań wskazujących na jej właściwości rakotwórcze. Wykazano, że akroleina niszczy DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę^[5]. Badania na modelach tkanek szczurzych i ludzkich wskazują, że akroleina może powodować raka pęcherza^[6]. Wykazano również, że akroleina jest głównym czynnikiem powodującym nowotwory płuc związane z paleniem papierosów^[7].

Jednocześnie akroleina należy do metabolitów siarczku diallilu (DAS, CH
2=CH−CH
2−S−CH
2−CH=CH
2), powstającego w wątrobie z alliiny występującej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS uważany jest za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co wynika z jego cytotoksyczności wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może z kolei być efektem rozpadu DAS do akroleiny^[8].

Otrzymywanie

Akroleinę produkuje się z gliceryny. W warunkach przemysłowych akroleina jest otrzymywana przez termiczną dehydratację (odwodnienie) gliceryny w temperaturze 280 °C. W laboratorium można ją otrzymać poprzez reakcję gliceryny ze stężonym kwasem siarkowym lub z siarczanami o charakterze kwasowym (np. Na
2SO
4/KHSO
4^[9], MgSO
4 i Al
2(SO
4)
3)^[10], a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

HCHO + CH
3CHO → CH
2=CH−CHO + H
2O

Akroleina wydziela się także w wyniku ogrzewania przez dłuższy czas tłuszczu w wysokiej temperaturze, np. podczas smażenia na maśle lub oleju.

Zastosowanie

Współcześnie akroleina jest stosowana głównie jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i całkowicie nietoksyczny, dzięki czemu znajduje on zastosowanie w przemyśle kosmetycznym i medycynie. Stosowana jest także jako substrat do reakcji chemicznych.

Zobacz też

próba akroleinowa

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d ^e Akroleina (nr 01679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Acrolein (nr 01679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–121, International Agency for Research on Cancer, s. 20 [zarchiwizowane z adresu 2018-05-06] .
↑ H.T.H.T. Wang H.T.H.T. i inni, Effect of carcinogenic acrolein on DNA repair and mutagenic susceptibility, „Journal of Biological Chemistry”, 287 (15), 2012, s. 12379–12386, DOI: 10.1074/jbc.M111.329623, PMID: 22275365 .
↑ M.S.M.S. Tang M.S.M.S. i inni, Acrolein induced DNA damage, mutagenicity and effect on DNA repair, „Molecular Nutrition & Food Research”, 55 (9), 2011, s. 1291–1300, DOI: 10.1002/mnfr.201100148, PMID: 21714128 .
↑ Z.Z. Feng Z.Z. i inni, Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 103 (42), 2006, s. 15404–15409, DOI: 10.1073/pnas.0607031103, PMID: 17030796 .
↑ D.D. Truong D.D., W.W. Hindmarsh W.W., P.J.P.J. O’Brien P.J.P.J., The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity, „Chemico-Biological Interactions”, 180 (1), 2009, s. 79–88, DOI: 10.1016/j.cbi.2009.02.008, PMID: 19428347 .
↑ B.V.B.V. Maksorow B.V.B.V., K.A.K.A. Andrianrow K.A.K.A., Phenol-Acrolein Resins, „Industrial & Engineering Chemistry”, 24 (7), 1932, s. 827–833, DOI: 10.1021/ie50271a026 .
↑ Reaction No. 746527, [w:] Reaxys [online], Elsevier Information Systems (ang.).

[CRC-1] David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-8, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

[Fluka-2] Akroleina (nr 01679) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Fluka-US-3] Acrolein (nr 01679) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-15]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[IARC-4] Agents Classified by the IARC Monographs, Volumes 1–121, International Agency for Research on Cancer, s. 20 [zarchiwizowane z adresu 2018-05-06] .

[Wang-5] H.T.H.T. Wang H.T.H.T. i inni, Effect of carcinogenic acrolein on DNA repair and mutagenic susceptibility, „Journal of Biological Chemistry”, 287 (15), 2012, s. 12379–12386, DOI: 10.1074/jbc.M111.329623, PMID: 22275365 .

[Tang-2011-6] M.S.M.S. Tang M.S.M.S. i inni, Acrolein induced DNA damage, mutagenicity and effect on DNA repair, „Molecular Nutrition & Food Research”, 55 (9), 2011, s. 1291–1300, DOI: 10.1002/mnfr.201100148, PMID: 21714128 .

[Feng-2006-7] Z.Z. Feng Z.Z. i inni, Acrolein is a major cigarette-related lung cancer agent: Preferential binding at p53 mutational hotspots and inhibition of DNA repair, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 103 (42), 2006, s. 15404–15409, DOI: 10.1073/pnas.0607031103, PMID: 17030796 .

[Truong-2009-8] D.D. Truong D.D., W.W. Hindmarsh W.W., P.J.P.J. O’Brien P.J.P.J., The molecular mechanisms of diallyl disulfide and diallyl sulfide induced hepatocyte cytotoxicity, „Chemico-Biological Interactions”, 180 (1), 2009, s. 79–88, DOI: 10.1016/j.cbi.2009.02.008, PMID: 19428347 .

[Maksorow-9] B.V.B.V. Maksorow B.V.B.V., K.A.K.A. Andrianrow K.A.K.A., Phenol-Acrolein Resins, „Industrial & Engineering Chemistry”, 24 (7), 1932, s. 827–833, DOI: 10.1021/ie50271a026 .

[Beilstein-10] Reaction No. 746527, [w:] Reaxys [online], Elsevier Information Systems (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]