Akrylamid
Akrylamid, akryloamid, C
3H
5NO – organiczny związek chemiczny, amid kwasu akrylowego. Stosowany m.in. jako monomer przy produkcji poliakrylamidu.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H5NO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
71,08 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Akrylamid tworzy się w reakcji pomiędzy aminokwasami (szczególnie silnie z asparaginą) i cukrami redukującymi w wyniku tzw. reakcji Maillarda[8]. Może powstawać już w temperaturze 120 °C, optimum to 140–180 °C. Akrylamid przyczynia się do występowania m.in. nowotworów przewodu pokarmowego[9] oraz uszkadza układ nerwowy (jest neurotoksyną)[10].
Duże ilości akrylamidu powstają podczas obróbki termicznej (smażenia w głębokim tłuszczu, pieczenia) produktów spożywczych zawierających skrobię (węglowodany). Komitet ekspertów ds. dodatków do żywności (JECFA – organ doradczy WHO i FAO) podaje, że największy udział w ogólnym spożyciu akrylamidu mają frytki (16–30%), chipsy (6–46%), kawa (13–39%), ciasta, ciastka i herbatniki (10–20%) oraz chleb i inne gatunki pieczywa (10–30%)[11].
Badania wykazały, że regularne spożywanie chipsów znacznie zwiększa ryzyko choroby serca, jak również wywołuje przewlekły stan zapalny w organizmie, przez co podnosi ryzyko miażdżycy i choroby wieńcowej serca[12][13].
W celu określenia ryzyka związanego z przetwarzaniem żywności w wysokich temperaturach, a w szczególności powstawania wówczas akrylamidu, Komisja Europejska sfinansowała w 2003 roku trzyletni program HEATOX. Wyniki badań wykazały, że istnieją sposoby na zmniejszenie stopnia narażenia na działanie akrylamidu[14].
Konfederacja Producentów Żywności i Napojów Unii Europejskiej (CIAA, od czerwca 2011 FoodDrinkEurope) opublikowała poradnik zawierający wskazówki, jakie środki powinni stosować wytwórcy żywności oraz jej konsumenci, aby zmniejszyć zawartość akrylamidu w produktach spożywczych[15].
Istotnym źródłem akrylamidu jest także dym tytoniowy[16].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d e Akryloamid (nr A3553) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-04-02]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c Lide 2007 ↓, s. 3-8.
- ↑ a b Acrylamide, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6579 [dostęp 2020-06-17] (ang.).
- ↑ Lide 2007 ↓, s. 8-87.
- ↑ acrylamide, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-06-17] (ang.).
- ↑ Acrylamide (nr A3553) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2020-06-17]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Donald S. Mottram, Bronislaw L. Wedzicha, Andrew T. Dodson, Acrylamide is formed in the Maillard reaction, „Nature”, 419 (6906), 2002, s. 448–449, DOI: 10.1038/419448a (ang.).
- ↑ Acrylamide: Carcinogenic Potency Database (ang.).
- ↑ Albert S. Kuperman, Effects of acrylamide on the central nervous system of the cat, „Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 123 (3), 1958, s. 182–192, PMID: 13564393 (ang.).
- ↑ Acrylamide, [w:] Sixty-fourth report of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, Evaluation of certain food contaminants, Genewa: World Health Organization, 2006 (WHO Technical Report Series – 930), s. 22, ISBN 92-4-120930-5 [dostęp 2018-04-02].
- ↑ Joanna Morga, Polscy naukowcy dowiedli, że chipsy szkodzą sercu, [w:] Nauka w Polsce [online], Polska Agencja Prasowa, 19 lutego 2009 [zarchiwizowane z adresu 2016-05-04].
- ↑ Marek Naruszewicz i inni, Chronic intake of potato chips in humans increases the production of reactive oxygen radicals by leukocytes and increases plasma C-reactive protein: a pilot study, „American Journal of Clinical Nutrition”, 89 (3), 2009, s. 773–777, DOI: 10.3945/ajcn.2008.26647, PMID: 19158207 (ang.).
- ↑ Heat-generated food toxicants: identification, characterisation and risk minimisation [online], Heatox.org, 12 kwietnia 2007 [dostęp 2018-04-02] [zarchiwizowane z adresu 2018-08-08] (ang.).
- ↑ The CIAA Acrylamide “Toolbox” [online], Confederation of the Food and Drink Industries of the EU, luty 2009 [zarchiwizowane z adresu 2011-04-05] (ang.).
- ↑ Hubert W. Vesper i inni, Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans, „Cancer Epidemiol Biomarkers Prev”, 16 (11), 2007, s. 2471–2478, DOI: 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058, PMID: 18006939 (ang.).
Bibliografia
edytuj- CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).