Amfoterycyna B

Amfoterycyna B
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (1S,3R,18S,19R,20R,21S,25R,27R,30R,31R,33S,35R,37S,38R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-19,25,27,30,31,33,35,37-oktahydroksy-18,20,21-trimetylo-23-okso-22,39-dioksabicyklo[33.3.1]nonatriakonta-4,6,8,10,12,14,16-heptaeno-38-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. amphotericinum B
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C47H73NO17
Masa molowa	924,09 g/mol
Wygląd	bezwonny, żółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1397-89-3
PubChem	5280965
DrugBank	DB00681
SMILES
	C[C@H]1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@H]([C@@H](CC[C@H](C[C@H](CC(=O)O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)C)C)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C)O)N)O
InChI
	InChI=1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
	InChIKey
	APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	ok. 0,1 mg/ml w wodzie kwasowej (pH 2) i zasadowej (pH 11)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w DMSO (30–40 mg/ml), DMF (2–4 mg/ml), w mieszaninie 3:1 DMF z 1 M HCl (60–80 mg/ml), słabo w metanolu, nierozpuszczalna w eterze dietylowym
Temperatura rozkładu	powyżej 170 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	BU2625000
Dawka śmiertelna	LD50 >5000 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB04, A07AA07, G01AA03, J02AA01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Biodostępność	100% (dożylnie)
Okres półtrwania	~24 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	>90%
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	zewnętrznie, doustnie, wlew dożylny

Amfoterycyna B – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego zawierający pierścień makrocykliczny zbudowany z fragmentu polienowego oraz wielowodorotlenowego.

Jest antybiotykiem przeciwgrzybiczym wytwarzany przez bakterie z rodzaju Streptomyces^[5], skutecznym w walce z zakażeniami pochodzącymi od Candida albicans (kandydozami), a także w niektórymi innymi grzybicami (histoplazmozą, kryptokokozą, geotrychozą)^[4].

Mechanizm działania

Lek działa poprzez interakcję z ergosterolem błon komórkowych. Efektem jest zaburzenie integralności błony komórkowej, powodujące wypływ jonów potasowych i innych składników wewnątrzkomórkowych oraz napływ składników zewnątrzkomórkowych, co skutkuje lizą komórki.

Poza tym amfoterycyna B powoduje wzrost wydzielania cytokin, oraz pobudza makrofagi do wytwarzania rodników^[6].

Spektrum aktywności i działania niepożądane

Oporność na amfoterycynę B wykazują niektóre szczepy Fusarium sp., Candida glabrata i Candida krusei^[6].

Amfoterycyna B wywołuje liczne objawy niepożądane ze strony wątroby i nerek^[4].

Preparaty

Obecnie stosowane są preparaty które są mniej toksyczne przy podobnej aktywności. Preparaty są stosowane wyłącznie w lecznictwie zamkniętym pod ścisłą kontrolą lekarza^{[potrzebny przypis]}. Przykładowe preparaty: AmBisome (amfoterycyna liposomalna), Amphocil (postać koloidalna), Abelcet (kompleks lipidowy), Fungizone (fiolki lub tabletki)^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

↑ ^a ^b Amphotericin B, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 109758 [dostęp 2015-02-10] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 7-37, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Amfoterycyna B, ze Streptomyces sp. [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 16 kwietnia 2019, numer katalogowy: A2411 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c Mała encyklopedia medycyny, wyd. 4, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, ISBN 83-01-08835-4 .
↑ Amphotericin B, Streptomyces sp. [online], Merck Chemicals [dostęp 2015-02-10] (ang.).
↑ ^a ^b DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotykoterapia praktyczna, ISBN 978-83-7522-048-3 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[GESTIS-1] Amphotericin B, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 109758 [dostęp 2015-02-10] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 7-37, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[SA-3] Amfoterycyna B, ze Streptomyces sp. [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 16 kwietnia 2019, numer katalogowy: A2411 [dostęp 2021-10-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[mem-4] Mała encyklopedia medycyny, wyd. 4, t. I, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1988, ISBN 83-01-08835-4 .

[Merck-5] Amphotericin B, Streptomyces sp. [online], Merck Chemicals [dostęp 2015-02-10] (ang.).

[DD-6] DanutaD. Dzierżanowska DanutaD., Antybiotykoterapia praktyczna, ISBN 978-83-7522-048-3 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]