Cisplatyna

związek chemiczny

Cisplatyna (łac. Cisplatinum), PtCl2(NH3)2nieorganiczny związek chemiczny, kompleks platyny na stopniu utlenienia II, w którym ligandami są 2 atomy chloru i 2 cząsteczki amoniaku rozmieszczone płasko w konfiguracji cis. Stosowana jest jako lek cytostatyczny w chemioterapii kilku rodzajów nowotworów złośliwych.

Cisplatyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

PtCl2(NH3)2

Masa molowa

300,05 g/mol

Wygląd

żółty, bezwonny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

15663-27-1

PubChem

2767

DrugBank

DB00515

Podobne związki
Podobne związki

transplatyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

L01 XA01

Stosowanie w ciąży

kategoria D

Jej diastereoizomer, transplatyna, jest nieaktywna terapeutycznie. Jest to sytuacja szczególna, gdyż inne związki o ogólnym wzorze PtCl2X2 (gdzie X = azotowa zasada heterocykliczna, np. reszta pirydyny lub tiazolu) wykazują aktywność zarówno w formie cis, jak i trans[6].

Budowa cis- i transplatyny

Mechanizm działania

edytuj

Jest to chemioterapeutyk fazowo niespecyficzny, swoisty dla cyklu komórkowego. Jego działanie polega na utworzeniu krzyżowych wiązań między sąsiadującymi nićmi DNA oraz w obrębie tej samej nici. Tworzenie tych poprzecznych wiązań uniemożliwia replikację DNA i podział komórki. Wywiera też wpływ na funkcje metaboliczne, uruchamiając proces apoptozy komórki.

Dla prawidłowego funkcjonowania leków z tej grupy konieczna jest obecność dwóch ligandów aktywnych chemicznie, będących względem siebie w położeniu cis (w cisplatynie są to atomy chloru), oraz dwóch ligandów niereaktywnych, obojętnych elektrycznie (w cisplatynie funkcję tę pełnią cząsteczki amoniaku). Reaktywne atomy chloru są wymieniane w procesie substytucji nukleofilowej na atomy azotu zasad guanylowych w łańcuchu DNA.

Zastosowanie

edytuj

Istnieją doniesienia o skuteczności cisplatyny w trakcie leczenia u chorych na raka sutka z istniejącą mutacją BRCA1[7][8].

Działania niepożądane

edytuj

Aby zmniejszyć właściwości ematogenne podaje się w połączeniu skojarzonym aprepitant[12] i ondansetron, czasem dołączając jeszcze deksametazon. Neuropatie pomaga zwalczyć np. pregabalina[13], gabapentyna. Działanie mielotoksyczne hamuje się podając leki z grupy G-CSF[14].

Dawkowanie

edytuj

Cisplatynę podaje się dożylnie we wlewie kroplowym lub niekiedy miejscowo (np. dopęcherzowo).

Zobacz też

edytuj

Przypisy

edytuj
  1. a b c cis-Diaminedichloroplatinum(II), [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490577 [dostęp 2010-04-09] (niem. • ang.).
  2. a b c Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0.
  3. a b Platinum, diamminedichloro-, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2767 [dostęp 2023-09-03] (ang.).
  4. a b Cisplatin, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00515 (ang.).
  5. a b Dichlorek cis-diaminaplatyny(II) (nr 479306) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
  6. G. McGowan, S. Parsons, P.J. Sadler. Contrasting chemistry of cis- and trans-platinum(II) diamine anticancer compounds: hydrolysis studies of picoline complexes. „Inorg Chem”. 44 (21), s. 7459–7467, 2005. DOI: 10.1021/ic050763t. PMID: 16212372. 
  7. Rak Piersi [online], www.rakpiersi.pl [dostęp 2018-05-25] (pol.).
  8. Cisplatyna – stary lek, nowe zastosowanie.
  9. Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii Zalecenia American Society of Clinical Oncology – Wytyczne – Artykuły – Medycyna Praktyczna [online], www.mp.pl [dostęp 2017-11-22] (pol.).
  10. Zapobieganie i leczenie neuropatii obwodowej wywołanej przez chemioterapię – Artykuły przeglądowe – Artykuły – Medycyna Praktyczna [online], www.mp.pl [dostęp 2017-11-22] (pol.).
  11. MH Greene. Is cisplatin a human carcinogen?. „J Natl Cancer Inst”. 84 (5), s. 306–312, Mar 1992. PMID: 1738180. 
  12. Karta aprepitantu na MP (pol).
  13. Karta pregabaliny na MP (pol).
  14. Karta filgrastimu na MP (pol).
  NODES
Intern 1
mac 5
multimedia 1
os 23