Docetaksel

Docetaksel (łac. Docetaxolum) – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwnowotworowy. Jest otrzymywany z igieł cisu pospolitego. Zatrzymuje komórki na granicy meta- i anafazy, prowadzi do ich śmierci, hamuje rozpad białek tubuliny i łączy je w trwałe mikrotubule.

Docetaksel

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) ester (2aR,4S,4aS,6R,9S,11S,12S,12aR,12bS)-12b-(acetyloksy)-12-(benzoiloksy)-2a,3,4,4a,5,6,9,10,11,12,12a,12b-dodekahydro-4,6,11-trihydroksy-4a,8,13,13-tetrametylo-5-okso-7,11-metano-1H-cyklodeka[3,4]benz[1,2-b]okset-9-ylowy kwasu β-(((1,1-dimetyloetoksy)karbonylo)amino)-α-hydroksy-benzenopropionowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C43H53NO14
Masa molowa	807,88 g/mol
Wygląd	biały proszek
Identyfikacja
Numer CAS	114977-28-5
PubChem	148124
DrugBank	DB01248
SMILES CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)OC(C)(C)C)O)O)OC(=O)C6=CC=CC=C6)(CO4)OC(=O)C)O)C)O
InChI InChI=1S/C43H53NO14/c1-22-26(55-37(51)32(48)30(24-15-11-9-12-16-24)44-38(52)58-39(3,4)5)20-43(53)35(56-36(50)25-17-13-10-14-18-25)33-41(8,34(49)31(47)29(22)40(43,6)7)27(46)19-28-42(33,21-54-28)57-23(2)45/h9-18,26-28,30-33,35,46-48,53H,19-21H2,1-8H3,(H,44,52)/t26-,27-,28+,30-,31+,32+,33-,35-,41+,42-,43+/m0/s1 InChIKey ZDZOTLJHXYCWBA-VCVYQWHSSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny Temperatura topnienia 232 °C logP 2,4
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS DA4172750 Dawka śmiertelna LD50 2,5 mg/kg (pies, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L01 CD02
Stosowanie w ciąży	kategoria D
Farmakokinetyka Działanie przeciwnowotworowe, przeciwzimnicze Okres półtrwania 11,1 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 94% Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem i kałem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie Objętość dystrybucji 113 l

Wskazania

• rak piersi
• rak płuca
• rak gruczołu krokowego
• rak płaskonabłonkowy głowy i szyi
• gruczolak żołądka

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na lek
• zbyt mała liczba białych krwinek
• ciężka niewydolność wątroby

Działania niepożądane

• neutropenia
• zahamowanie czynności szpiku kostnego
• zmiany w obrazie krwi
• duszność
• obniżenie ciśnienia tętniczego
• zaburzenia rytmu serca
• skórne reakcje alergiczne
• nudności
• wymioty
• biegunka
• osłabienie
• gorączka polekowa
• dreszcze
• wyłysienie
• zaburzenia czynności wątroby i dróg żółciowych
• zapalenie jamy ustnej
• zapalenie jelit

W celu ograniczenia niektórych działań ubocznych przed podaniem leku choremu podaje się kortykosteroidy (najczęściej deksametazon) i kontynuuje podawanie w dzień następny po podaniu. Wymioty pozwala opanować ondansetron, supresję szpiku łagodzi czynnik stymulujący tworzenie kolonii granulocytów.

Preparaty

• Taxotere – koncentrat do wlewu dożylnego 0,4 g/ml

Uwagi

Docetaksel powinien być stosowany pod ścisłym nadzorem lekarza onkologa. Nie może być przyjmowany przez kobiety w ciąży. W czasie leczenia należy przerwać karmienie piersią.

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005, Kraków, Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.