Furfural

Furfural (dawna nazwa: furfurol) – organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Jest związkiem heterocyklicznym z 5-członowym pierścieniem zawierającym atom tlenu (formalnie pochodna furanu). Nazwa związku pochodzi od surowca, z którego furfural jest otrzymywany (łac. furfur – otręby).

Furfural

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-furaldehyd Inne nazwy i oznaczenia furfural, furfurol, furoaldehyd, fural, 2-formylofuran, aldehyd 2-furylowy, aldehyd α-furfurylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H4O2
Inne wzory	C4H3O-CHO
Masa molowa	96,08 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna do brunatnawożółtej, oleista ciecz
Identyfikacja
Numer CAS	98-01-1
PubChem	7362
DrugBank	DB16856
SMILES O=Cc1ccco1
InChI InChI=1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H InChIKey HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,16 g/cm³; ciecz Rozpuszczalność etanol: bez ograniczeń Temperatura topnienia −36,5 °C Temperatura wrzenia 169–163 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H312, H315, H319, H331, H335, H351 Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R21, R23/25, R36/37/38, R40 Zwroty S S26, S36/37, S45 Temperatura zapłonu 62 °C Numer RTECS LT7000000
Podobne związki
Podobne związki	alkohol furfurylowy, furan, tetrahydrofuran, kwas furanokarboksylowy, furfuramid, hydroksymetylofurfural
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zastosowanie

Furfural stosowany jest m.in. do otrzymywania, tworzyw sztucznych (fenoplasty, żywice furanowe), barwników, fungicydów, antybiotyków (furylofuramid, nitrofurazon – semikarbazon 5-nitro-furfuralu), w rafinacji olejów oraz jako rozpuszczalnik.

Z furfuralu działaniem parą wodną na katalizatorze otrzymuje się furan, a poprzez redukcję alkohol furfurylowy (furfurol) oraz tetrahydrofuran.

Otrzymywanie

Furfural otrzymuje się przemysłowo przez hydrolizę pentozanów zawartych w odpadach przemysłu celulozowego, słomie, czy otrębach zbożowych za pomocą kwasów nieorganicznych do pentoz (głównie ksylozy). W tych samych warunkach, w jakich zachodzi hydroliza, cukry te ulegają dehydratacji i cyklizacji z utworzeniem furfuralu:

C₅H₁₀O₅ → C₅H₄O₂ + 3 H₂O

W laboratorium furfural można otrzymać ze zmielonych kolb kukurydzy, poprzez ogrzewanie materiału roślinnego z 10% kwasem siarkowym i chlorkiem sodu, zbierając destylujący furfural w odbieralniku.