Hydrochinon

związek chemiczny

Hydrochinonorganiczny związek chemiczny z grupy fenoli, zawierający dwie grupy hydroksylowe przyłączone do pierścienia benzenu. Tradycyjna nazwa tego związku wynika z faktu, że hydrochinon jest najczęściej produkowany poprzez redukcję chinonu.

Hydrochinon
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C6H6O2

Inne wzory

C6H4(OH)2

Masa molowa

110,11 g/mol

Wygląd

białe ciało krystaliczne[1], ciemniejące pod wpływem powietrza i światła[2]

Identyfikacja
Numer CAS

123-31-9

PubChem

785

DrugBank

DB09526

Podobne związki
Podobne związki

pirokatechina, rezorcyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Reakcja redoks między chinonem (z lewej) i hydrochinonem (z prawej)


Właściwości chemiczne

edytuj

Hydrochinon jest łagodnym środkiem redukującym, stosowanym m.in. przy wywoływaniu filmów fotograficznych[1]:

2AgBr + C6H4(OH)2 → 2Ag + C6H4O2 + 2HBr

Jest także stosowany w laboratoriach jako przeciwutleniacz – przykładowo niewielki dodatek hydrochinonu do aldehydu benzoesowego zapobiega jego utlenieniu do kwasu benzoesowego. Obecność grup hydroksylowych powoduje, że hydrochinon jest słabym kwasem, zbliżonym do fenolu. W reakcjach alkilowania tworzy mono- i dietery.

Reakcja hydrochinonu z chinonem daje ciemnozielony kompleks (addukt 1:1) z przeniesieniem ładunkuchinhydron, używany m.in. do budowy elektrody chinhydronowej.

Hydrochinon jest aglikonem glikozydów hydrochinonowych (arbutyna).

Przypisy

edytuj
  1. a b Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 167, ISBN 83-7183-240-0.
  2. a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
  3. a b c d e f g Hydrochinon (nr 53960) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. a b Hydrochinon, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
  5. Hydrochinon (nr 53960) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-24]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  NODES
INTERN 1