Kwas asparaginowy

Kwas asparaginowy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-aminobutanodiowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Acidum asparticum
inne	kwas α-aminobursztynowy; skróty: Asp, D
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H7NO4
Masa molowa	133,10 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy
	Identyfikacja
Numer CAS	56-84-8 (L-izomer); 1783-96-6 (D-izomer); 617-45-8 (racemat)
PubChem	424
DrugBank	DB00128
SMILES
	C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
Właściwości
	Gęstość
	1,6613 g/cm³ (13 °C, L-izomer); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	5,39 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	etanol: praktycznie nierozpuszczalny
Temperatura topnienia	230 °C (L-izomer)
Temperatura wrzenia	311 °C (L-izomer, rozkład)
Punkt krytyczny	509 °C; 53,5 MPa
logP	−3,89
Kwasowość (pKa)	2,01
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według europejskich kryteriów; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 1 0
Numer RTECS	CI9097800
Dawka śmiertelna	LD50 6 g/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	asparagina, homoseryna, kwas glutaminowy, kwas jabłkowy, kwas bursztynowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas asparaginowy (łac. Acidum asparticum; skróty: Asp lub D; skróty „Asx” lub „B” oznaczają „kwas asparaginowy lub asparagina”, czyli Asx = [Asp lub Asn]) – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów białkowych o charakterze kwasowym. Anion karboksylowy tego kwasu (forma anionowa przeważa w warunkach fizjologicznych) to asparaginian.

Rola w organizmach

Zapotrzebowanie na asparaginian w organizmie człowieka jest w całości pokrywane przez biosyntezę, zatem jest to aminokwas endogenny^[4]. Powstaje w reakcji transaminacji ze szczawiooctanu i glutaminianu^[5] oraz w cyklu ornitynowym^[6]. Uczestniczy w biosyntezie puryn^[7] i pirymidyn^[8], jest produktem pośrednim w cyklu Krebsa^[9].

Zastosowanie w medycynie

Kwas asparaginowy w postaci soli potasowej jest stosowany w zaburzeniach rozwoju dzieci z opóźnionym wzrostem, stanach wyczerpania fizycznego i psychicznego, rekonwalescencji po chorobach i zabiegach chirurgicznych; również jako składnik wielu preparatów odżywczych, w zaburzeniach intelektualnych u osób w podeszłym wieku, w leczeniu zespołu odstawienia opioidów.^[10]

Przypisy

↑ ^a ^b ^c Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e L-aspartic acid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-02-20]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
↑ ^a ^b Aspartic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00128 (ang.).
↑ Stryer 1986 ↓, s. 505.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 506–507.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 443–444.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 531.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 536–540.
↑ Stryer 1986 ↓, s. 453.
↑ Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., Alicja Chwalibogowska -A.Ch.- Podlewska Alicja Chwalibogowska -A.Ch.-, Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. I, Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 468, ISBN 978-83-60135-93-8 .

Bibliografia

Lubert Stryer: Biochemia. Wyd. 1. Warszawa: PWN, 1986. ISBN 83-01-00140-2.

[FP9-1] Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[AKRON-2] L-aspartic acid. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-02-20]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

[DB-3] Aspartic acid, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00128 (ang.).

[CITEREFStryer1986505-4] Stryer 1986 ↓, s. 505.

[CITEREFStryer1986506–507-5] Stryer 1986 ↓, s. 506–507.

[CITEREFStryer1986443–444-6] Stryer 1986 ↓, s. 443–444.

[CITEREFStryer1986531-7] Stryer 1986 ↓, s. 531.

[CITEREFStryer1986536–540-8] Stryer 1986 ↓, s. 536–540.

[CITEREFStryer1986453-9] Stryer 1986 ↓, s. 453.

[10] Jan K.J.K. Podlewski Jan K.J.K., Alicja Chwalibogowska -A.Ch.- Podlewska Alicja Chwalibogowska -A.Ch.-, Leki współczesnej terapii, wyd. XX, t. I, Medical Tribune Polska Sp. z o.o., 2010, s. 468, ISBN 978-83-60135-93-8 .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]