Kwas masłowy
Kwas masłowy, kwas butanowy – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów karboksylowych. Występuje w zjełczałym maśle, nadaje lekko gorzki posmak wielu serom[2]. Jego sole i estry to maślany.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C4H8O2 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C3H7COOH; CH3(CH2)2COOH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
88,11 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Otrzymywanie
edytujKwas masłowy produkuje się najczęściej w tzw. masłowej fermentacji skrobi, w której do wodnego roztworu skrobi dodaje się bakterii normalnie stosowanych do fermentacji serów (Bacillus subtilis). W laboratorium można go też otrzymać poprzez przepuszczanie tlenku węgla (CO) przez mieszaninę octanu sodu (CH3COONa) i etanolanu sodu (CH3CH2ONa) w temperaturze 205 °C.
W wielu procesach przemysłowych kwas masłowy powstaje jako produkt uboczny, który najczęściej wyodrębnia się poprzez strącanie go wodorotlenkiem wapnia (Ca(OH)2), gdyż maślan wapnia jest nierozpuszczalny w wodzie.
Właściwości
edytujW mniejszych stężeniach (10–100 ppm) nadaje potrawom lekko gorzki smak z zauważalną słodką nutą. W nieco większych stężeniach jego zapach kojarzy się wielu ludziom z wymiocinami, ze względu na to, że to właśnie ten związek nadaje charakterystyczny zapach wymiocinom małych dzieci, które są nadmiernie karmione mlekiem[potrzebny przypis]. W większych stężeniach ma ostry, intensywny, trudny do zniesienia zapach zjełczałego tłuszczu. Likwidację zapachu przyspiesza wietrzenie i ozonowanie[4].
Zastosowanie
edytujKwas masłowy ma zastosowanie w produkcji środków zapachowych[2], barwników i leków.
Estry kwasu masłowego często mają zapach przyjemny dla ludzi i są stosowane w przemyśle spożywczym do produkcji esencji owocowych. Na przykład maślan butylu ma zapach ananasa.
Znaczenie w fizjologii i medycynie
edytujBadania fizjologii przewodu pokarmowego wykazały, że kwas masłowy ma podstawowe znaczenie jako substrat używany przez komórki nabłonka jelitowego do produkcji energii.
Kwas masłowy dostarczany w pożywieniu (sery twarde, mleko i jego przetwory, kiszonki – ogórki, kapusta) praktycznie nie ma znaczenia, ponieważ jest zużywany zanim dotrze do jelita cienkiego.
W jelicie grubym kwas masłowy produkowany jest przez bakterie fermentujące niestrawione węglowodany i oligomery heksozy.
Fizjologiczne znaczenie kwasu masłowego polega na jego oddziaływaniu na:
- ścianę jelit
- florę bakteryjną jelit
- narządy i tkanki poza przewodem pokarmowym, po wchłonięciu go do krwi
Te działania sprzyjają utrzymaniu prawidłowej struktury i funkcji jelit oraz zachowaniu integralności nabłonka jelitowego[5].
Stosowany jest w formie soli sodowej jako preparat wspomagający przy leczeniu zespołu jelita drażliwego i innych zaburzeniach przewodu pokarmowego[6][7]. Dostępne w Polsce preparaty zawierające tę sól to Debutir, Intesta i Gastrobutin IBS (stan na 2018 r.)[8].
Przypisy
edytuj- ↑ a b c d e Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c d Podręczny słownik chemiczny, Romuald Hassa (red.), Janusz Mrzigod (red.), Janusz Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 212, ISBN 83-7183-240-0.
- ↑ a b Kwas masłowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
- ↑ Kwas masłowy. ozonpiorun.pl, 2015-11-23. [dostęp 2016-11-25].
- ↑ Tomasz Banasiewicz i inni, Kliniczne aspekty zastosowania kwasu masłowego w postępowaniu dietetycznym w chorobach jelit, „Przegląd Gastroenterologiczny”, 5 (6), 2010, s. 329–334, DOI: 10.5114/pg.2010.18476.
- ↑ Debutir [online], www.debutir.pl [dostęp 2018-09-18].
- ↑ Debutir (maślan sodu) – kapsułki [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2018-09-19].
- ↑ Maślan sodu [online], bazalekow.mp.pl [dostęp 2018-09-19].