Kwas moczowy

Kwas moczowy, 2,6,8-trioksypuryna – organiczny związek chemiczny, pochodna puryny.

Kwas moczowy

tautomer ketonowy
Nazewnictwo Inne nazwy i oznaczenia 2,6,8-trioksypuryna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H4N4O3
Masa molowa	168,11 g/mol
Wygląd	białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	69-93-2
PubChem	1175
DrugBank	DB08844
SMILES C12NC(=O)NC(=O)C=2NC(=O)N1
InChI InChI=1S/C5H4N4O3/c10-3-1-2(7-4(11)6-1)8-5(12)9-3/h(H4,6,7,8,9,10,11,12) InChIKey LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,89 g/cm³; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,002% (20 °C) Kwasowość (pKa) pKa1 = 5,4 pKa2 = 10,3 Zasadowość (pKb) pKb = 8,4
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Tworzy białe kryształy trudno rozpuszczalne w wodzie. W temperaturze 400 °C rozkłada się, wydzielając cyjanowodór. Ulega tautomerii laktamowo-laktimowej, co zwiększa jego charakter kwasowy, wynikający zasadniczo z tego, że jest on imidem.

U zwierząt jest produktem metabolizmu azotowego. U zwierząt urikotelicznych (ptaki, większość gadów, niektóre owady i ślimaki lądowe) do 90% zbędnego azotu wydala się jako kwas moczowy. U ssaków kwas moczowy występuje w małych ilościach we krwi, wątrobie, śledzionie i w moczu.

U człowieka i małp człekokształtnych jest końcowym produktem metabolizmu zasad purynowych pochodzących z pokarmu, z syntezy de novo oraz z rozpadu endogennych kwasów nukleinowych. Około 75% kwasu moczowego jest wydalane z moczem, 25% przechodzi do przewodu pokarmowego i jest rozkładane przez bakterie jelitowe.

Stężenie kwasu moczowego we krwi osób zdrowych wynosi 180–420 µmol/l (30–70 mg/l). Z moczem wydala się średnio 500 mg kwasu moczowego w ciągu doby w postaci obojętnej lub anionowej (zależnie od pH moczu). Ze względu na słabą rozpuszczalność w wodzie w środowisku obojętnym i kwaśnym może odkładać się w stawach, powodując dnę moczanową, i w nerkach, tworząc kamienie moczanowe. W środowisku zasadowym tworzy łatwo rozpuszczalne moczany.

Hiperurykemia

Hiperurykemia, czyli podwyższenie stężenia kwasu moczowego we krwi występuje u człowieka m.in. w dnie moczanowej, ostrej niewydolności nerek, zespole lizy nowotworu po chemioterapii, w zespole Lescha-Nyhana oraz podczas leczenia niektórymi lekami moczopędnymi.

Do leczenia stanów z podwyższonym stężeniem kwasu moczowego we krwi stosuje się allopurynol lub febuxostat.