Nadtlenek acetonu

Nadtlenek acetonu
(cykliczny tetramer)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3,6,6,9,9,12,12-oktametylo-1,2,4,5,7,8,10,11-oktaoksacyklododekan
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C12H24O8
Masa molowa	296,15 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
SMILES
	CC1(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OOC(C)(C)OO1
Właściwości
Temperatura topnienia	93-94 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nadtlenek acetonu
(cykliczny trimer)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3,6,6,9,9-heksametylo-1,2,4,5,7,8-heksaoksycyklononan
	Inne nazwy i oznaczenia
	TCAP (z ang. tri(cyclic acetone peroxide)), CTATP (z ang. cyclo(triacetonetriperoxide)), TATP (z ang. triacetonetriperoxide)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H18O6
Masa molowa	222,24 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	17088-37-8
Właściwości
Temperatura topnienia	94-98,5 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nadtlenek acetonu
(cykliczny dimer)
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3,3,6,6-tetrametylo-1,2,4,5-tetraoksan
	Inne nazwy i oznaczenia
	APEX (z ang. acetone peroxide)
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C6H12O4
Masa molowa	148,16 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1073-91-2
PubChem	536100
SMILES
	CC1(OOC(OO1)(C)C)C
Właściwości
Temperatura topnienia	131,5-133 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	HMTD
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Nadtlenek acetonu (peroksyaceton) – organiczny związek chemiczny, występujący głównie jako trimer nadtlenku acetonu, inicjujący, skrajnie niebezpieczny w użyciu i przygotowaniu materiał wybuchowy.

Związek ten został po raz pierwszy otrzymany w 1895 roku przez Richarda Wolffensteina^[3].

Właściwości wybuchowe

Nadtlenek acetonu występuje w kilku formach, z których względnie trwała jest cykliczna forma trimeryczna (TCAP). Związek ten występuje też w cyklicznej i otwartej formie dimerycznej i jako wolny monomer, jednak są one bardzo niestabilne termodynamicznie i samorzutnie przechodzą w formę trimeryczną lub ulegają niekontrolowanemu, wybuchowemu rozkładowi jeszcze w czasie syntezy. Istnieje również forma tetrameryczna, trwalsza od trimerycznej, która jest otrzymywana inną metodą.

Właściwości wybuchowe trimeru^[4]:

Wrażliwość na uderzenie: 0,3 J
Wrażliwość na tarcie: 0,1 N
Próba Trauzla: 250 cm³/10 g
Prędkość detonacji: 5290 m/s (przy gęstości 1,2 g/cm³ i średnicy ładunku 6,3 mm)^[5].

Deflagracja małej ilości nadtlenku acetonu

Otrzymywanie

Cykliczny trimer (TCAP) można otrzymać przez reakcję acetonu z nadtlenkiem wodoru w środowisku kwaśnym. Syntezę wykonuje się przy zachowaniu bardzo ścisłych rygorów bezpieczeństwa, choć nawet w tych warunkach czasami zdarzają się wypadki. TCAP wybucha gwałtownie pod wpływem lekkiego nawet ogrzania lub potarcia. W trakcie przechowywania łatwo sublimuje do górnej części naczynia i samo otwarcie takiego naczynia może spowodować silną eksplozję. Produkcja TCAP jest zawsze obarczona wysokim ryzykiem.

Reakcja syntezy trimeru nadtlenku acetonu

Reakcja syntezy tetrameru nadtlenku acetonu^[2]

Przypisy

↑ ^a ^b Acetone peroxides, [w:] Basil T.B.T. Federoff Basil T.B.T. i inni, Encyclopedia of Explosives and Related Items, t. 1, Springfield, Virginia: National Technical Information Service, 1960, A41-A45 [dostęp 2019-07-23] (ang.).
↑ ^a ^b HengH. Jiang HengH. i inni, Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide, „Journal of Chemical Research” (4), 1999, s. 288–289, DOI: 10.1039/a809955c (ang.).
↑ RichardR. Wolffenstein RichardR., Ueber die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd, „Chemische Berichte”, 28 (2), 1895, s. 2265-2269, DOI: 10.1002/cber.189502802208 (niem.).
↑ Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg: Explosives. Wyd. 6. Weinheim: Wiley-VCH, 2007, s. 343. ISBN 978-3-527-31656-4.
↑ Encyclopedia of Explosives and Related Items. Dover: Picatinny Arsenal, 1999, s. A44. OCLC 42241925.

[Federoff-1] Acetone peroxides, [w:] Basil T.B.T. Federoff Basil T.B.T. i inni, Encyclopedia of Explosives and Related Items, t. 1, Springfield, Virginia: National Technical Information Service, 1960, A41-A45 [dostęp 2019-07-23] (ang.).

[Jiang-2] HengH. Jiang HengH. i inni, Tin Chloride Catalysed Oxidation of Acetone with Hydrogen Peroxide to Tetrameric Acetone Peroxide, „Journal of Chemical Research” (4), 1999, s. 288–289, DOI: 10.1039/a809955c (ang.).

[Wolffenstein-3] RichardR. Wolffenstein RichardR., Ueber die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd, „Chemische Berichte”, 28 (2), 1895, s. 2265-2269, DOI: 10.1002/cber.189502802208 (niem.).

[Köhler-4] Rudolf Meyer, Josef Köhler, Axel Homburg: Explosives. Wyd. 6. Weinheim: Wiley-VCH, 2007, s. 343. ISBN 978-3-527-31656-4.

[Ency-5] Encyclopedia of Explosives and Related Items. Dover: Picatinny Arsenal, 1999, s. A44. OCLC 42241925.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]