Toluen
Toluen, metylobenzen – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodorów aromatycznych, stosowany często jako rozpuszczalnik organiczny. Odkrywcą toluenu jest polski chemik Filip Walter.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C7H8 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
C | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
92,14 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna, przezroczysta, łatwopalna ciecz[2] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Legalność w Polsce | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Właściwości
edytujToluen jest bezbarwną cieczą o przyjemnym, intensywnym zapachu. Nie miesza się z wodą, jest natomiast mieszalny z większością rozpuszczalników organicznych. Toluen jest substancją łatwopalną, w postaci płynnej spala się żółtym, silnie kopcącym płomieniem.
Toksyczność
edytujPomimo znacznie mniejszej toksyczności od benzenu, toluen jest szkodliwy dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Krytycznym narządem dla działania toluenu jest jednak układ nerwowy, ponieważ wykazuje on wysokie powinowactwo do tkanek bogatych w lipidy, w których, jako związek niepolarny, jest rozpuszczalny. W zatruciu tym związkiem występuje początkowo wzmożenie pobudliwości, a po pewnym czasie zaczyna występować depresja. Działanie jest silniejsze niż w przypadku podobnego w działaniu benzenu, jednakże powoduje mniejsze uszkodzenia układu krwiotwórczego (dysplazja szpiku kostnego, zmniejszenie stężenia protrombiny, niedokrwistość występują stosunkowo rzadko). Zjawisko to ma uzasadnienie ze względu na szybszą biotransformację tego związku, w wyniku której powstają nietoksyczne, ulegające wydaleniu metabolity[13].
Toluen wykazuje również działanie embriotoksyczne, fetotoksyczne – skutkiem narażenia zarodka lub płodu na toluen jest małogłowie oraz opóźnienie rozwoju zarówno umysłowego, jak i fizycznego, a także zniekształcenia twarzoczaszki i kończyn. Badania nie wykazały działania genotoksycznego i kancerogennego[13].
Zatrucie ostre
edytujObjawy są efektem działania depresyjnego na układ nerwowy. Początkowo pojawiają się ospałość oraz zmęczenie. Ze wzrostem stężenia w oparach pojawiają się bóle głowy, podrażnienie błon śluzowych dróg oddechowych i podrażnienie oczu, uczucie odurzenia. Przy wyższych stężeniach występuje niezborność ruchów, mdłości, drgawki, utrata przytomności. Bardzo duże dawki powodują blok przedsionkowo-komorowy, co skutkuje ostrą niewydolnością komorową oraz migotaniem komór[13].
Zatrucie przewlekłe
edytujDługotrwałe narażenie na toluen (np. w środowisku pracy) skutkuje niewydolnością nerek, objawiającą się w postaci proteinurii, obecnością muronidazy i beta-glukuronidazy. Obserwuje się ponadto neuropatię obwodową, zmiany osobowości, drżenia, pogorszenie funkcji poznawczych oraz pamięci, ubytki słuchu, chwiejność emocjonalną[13].
Otrzymywanie
edytujOtrzymywany jest w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej albo na drodze destylacji balsamu peruwiańskiego z południowoamerykańskiego drzewa woniawca balsamowego (Myroxylon balsamum).
Zastosowanie
edytujZnajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych do produkcji materiałów wybuchowych (trotyl), barwników, detergentów i perfum oraz jako składnik wysokooktanowych paliw lotniczych. Ze względu na niską temperaturę krzepnięcia wykorzystuje się go również w cieczowych termometrach minimalnych (mierzących najniższą temperaturę powietrza jaka wystąpiła w ciągu doby na wysokości 2 m i 5 cm n.p.g) umieszczonych na terenie stacji i posterunków meteorologicznych.
Stosowany także do produkcji żelów, sprayów i farb do włosów oraz lakierów do paznokci.
Znajduje się w wykazie prekursorów środków odurzających.
Przypisy
edytuj- ↑ P-22.1.3 Parent hydrocarbons having retained names, [w:] Henri A. Favre, Warren H. Powell, Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 2, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, [2022], ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
- ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 16-43.
- ↑ a b c Lide 2009 ↓, s. 3-486.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 8-118.
- ↑ a b Lide 2009 ↓, s. 6-68.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 6-178.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 6-129.
- ↑ Lide 2009 ↓, s. 9-58.
- ↑ Toluene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 10070 [dostęp 2024-03-09] (niem. • ang.).
- ↑ Toluene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, numer katalogowy: 650579 [dostęp 2015-03-21] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ a b Lide 2009 ↓, s. 16-22.
- ↑ a b c d Toksykologia współczesna, Witold Seńczuk (red.), wyd. 1, Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2005, s. 514–516, ISBN 83-200-3128-1, OCLC 812704643.
Bibliografia
edytuj- David R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).